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Sigma-Aldrich

α-Hydroxy-γ-butyrolactone

technical grade

Synonyme(s) :

4,5-Dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H6O3
Numéro CAS:
19444-84-9
Poids moléculaire :
102.09
Numéro Beilstein :
80587
Numéro MDL:
MFCD00134268
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862411
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Forme

viscous liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.468 (lit.)

Point d'ébullition

133 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.309 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC1CCOC1=O

InChI

1S/C4H6O3/c5-3-1-2-7-4(3)6/h3,5H,1-2H2

Clé InChI

FWIBCWKHNZBDLS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

α-Hydroxy-γ-butyrolactone is a 5-membered cyclic ester. It was obtained via tin-conversion of biomass-derived 1,3-dihydroxyacetone (DHA) and formaldehyde.

Application

α-Hydroxy-γ-butyrolactone may be employed as starting reagent in the synthesis of series of seco-pseudonucleoside synthons via aminolysis. It may be employed as starting reagent in the synthesis of enantiomerically pure orthogonally protected δ-azaproline, via Mitsunobu reaction.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Sho Yamaguchi et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 50(35), 4600-4602 (2014-03-29)
The direct conversion of biomass-derived 1,3-dihydroxyacetone (DHA) and formaldehyde to α-hydroxy-γ-butyrolactone (HBL) was achieved through the use of tin(iv) chloride and a small amount of water and the yield reached up to 70%. The reaction mechanism was also investigated by
Efficient synthesis of enantiomerically pure (S)-d-azaproline starting from (R)-a-hydroxy-?-butyrolactone via the Mitsunobu reaction.
Voss E, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(15), 1809-1812 (2009)
Natalia N Dioubankova et al.
Organic letters, 4(26), 4607-4610 (2002-12-20)
[reaction: see text] Two series of seco-pseudonucleoside synthons were synthesized from (R)-(+)-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactone and (R)-(-)-pantolactone by aminolysis, side-chain protection, dimethoxytritylation, and phosphitylation or solid-phase attachment. The phosphoramidites and solid supports were used in automated DNA synthesis to prepare oligonucleotides modified with

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