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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-2-Pyrrolidinemethanol

99%

Synonyme(s) :

(R)-(−)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine, D-Prolinol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H11NO
Numéro CAS:
68832-13-3
Poids moléculaire :
101.15
Numéro Beilstein :
1523669
Numéro MDL:
MFCD00064321
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24856990
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −31°, c = 1 in toluene

Indice de réfraction

n20/D 1.4849 (lit.)

Point d'ébullition

74-76 °C/2 mmHg (lit.)

Densité

1.025 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1CCCN1

InChI

1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1

Clé InChI

HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N

Application

Versatile reagent for asymmetric synthesis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

186.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

86 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Silvia Dei et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(14), 3153-3164 (2003-06-24)
Four out of the eight possible stereoisomers of 1-methyl-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)pyrrolidine, 1-methyl-2-(2-methyl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine and the corresponding iodomethylates have been synthesised. They were formally derived from hybridisation of potent though unselective agonists studied before, such as 1,3-dioxolane 1 and 1,3-oxathiolane 2, with the structure
Tetrahedron Asymmetry, 15, 519-523 (2004)
Emily M Christensen et al.
The Journal of biological chemistry, 295(52), 18316-18327 (2020-10-29)
Pyrroline-5-carboxylate reductase 1 (PYCR1) catalyzes the biosynthetic half-reaction of the proline cycle by reducing Δ1-pyrroline-5-carboxylate (P5C) to proline through the oxidation of NAD(P)H. Many cancers alter their proline metabolism by up-regulating the proline cycle and proline biosynthesis, and knockdowns of

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