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Sigma-Aldrich

(−)-α-Pinene

99%, optical purity ee: ≥86% (GLC)

Synonyme(s) :

(-)-alpha-Pinene, (1S)-(−)-α-Pinene, (1S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene, (1S,5S)-2-Pinene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16
Numéro CAS:
7785-26-4
Poids moléculaire :
136.23
Numéro Beilstein :
1903790
Numéro CE :
232-077-3
Numéro MDL:
MFCD00064145
Code UNSPSC :
12352002
eCl@ss :
39011007
ID de substance PubChem :
24856583
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

4.7 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

~3 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −50.0 to −46.0°, neat

Pureté optique

ee: ≥86% (GLC)

Température d'inflammation spontanée

491 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.465 (lit.)

Point d'ébullition

155-156 °C (lit.)

Pf

-64 °C (lit.)

Densité

0.855 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC1=CCC2CC1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1

Clé InChI

GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N

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Description générale

α-Pinene is a monoterpene used in industries like fragrance, pharmaceuticals, flavor, and cosmetics. It is a major component of pine oil and turpentine oil. Isomerization of α-pinene yields industrially important compounds like camphene, limonene, and p-cymene.

Application

(−)-α-Pinene can be used:
  • To prepare chiral γ-amino alcohols, which are used as catalysts for the preparation of chiral 1-aryl-1-propanols using aromatic aldehydes.
  • As a substrate in the study of its t-BuOOH mediated oxidation catalyzed by Co(II) complex.
  • As a starting material for the synthesis of polyfunctionalized cyclobutane derivatives.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H302,H304,H315,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

88.3 °F

Point d'éclair (°C)

31.3 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Isomerization of alpha-pinene over dealuminated ferrierite-type zeolites
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J. Catal., 252(2), 161-170 (2007)
Divergent routes to chiral cyclobutane synthons from (−)-alpha-pinene and their use in the stereoselective synthesis of dehydro amino acids
Moglioni AG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(13), 3934-3940 (2000)
Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by ?-amino alcohols derived from (+)-and (-)-a-pinene.
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Isomerisation of alpha-pinene using modified montmorillonite clays
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Co (II) catalysed oxidation of alpha-pinene by molecular oxygen: Part III
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