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Sigma-Aldrich

(−)-Menthone

90%

Synonyme(s) :

(1R,4S)-p-menthan-3-one, (2S,5R)-2-isopropyl-5-méthylcyclohexanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H18O
Numéro CAS:
14073-97-3
Poids moléculaire :
154.25
Numéro Beilstein :
2041368
Numéro CE :
237-926-1
Numéro MDL:
MFCD00001634
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24853053
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

0.5 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

100

Pureté

90%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −20°, neat

Impuretés

5% isomenthone

Indice de réfraction

n20/D 1.45 (lit.)

Point d'ébullition

207-210 °C (lit.)

Densité

0.893 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)CC1=O

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1

Clé InChI

NFLGAXVYCFJBMK-BDAKNGLRSA-N

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Description générale

(-)-Menthone is a monoterpenoid compound found in the essential oil extracted from the maturing peppermint (Mentha piperita L.) leaves.

(-)-Menthone can undergo hydrogenation to yield a mixture of (-)-menthol and (+)-neomenthol.

Application

(-)-Menthone may be used to synthesize chiral neomenthyl derivatives, optically pure α-ferrocenylalkylamines and optically active polyalkylcyclohexanones.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317

Classification des risques

Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

165.2 °F

Point d'éclair (°C)

74 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Croteau R and Martinkus C.
Plant Physiology, 64(2), 169-175 (1979)
Terpenoids. XLIX. 1 Preparation of Optically Active Polyalkylcyclohexanones from (+)-Pulegone,(-)-Menthone and (-)-Carvone2.
Djerassi C, et al.
Journal of the American Chemical Society, 83(21), 4433-4439 (1961)
Synthesis of liquid menthol by hydrogenation of dementholized peppermint oil over Ni catalysts
Manuale DL, et al.
Quimica nova, 33, 1231-1234 (2010)
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