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P55708

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-Pulegone

85%, technical grade

Synonyme(s) :

(+)-Pulegone, (R)-2-Isopropylidene-5-methylcyclohexanone, (R)-p-Menth-4(8)-en-3-one, p-Menth-4(8)-en-3-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O
Numéro CAS:
89-82-7
Poids moléculaire :
152.23
Numéro Beilstein :
2040703
Numéro CE :
201-943-2
Numéro MDL:
MFCD00063000
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
24898670
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

138 mmHg ( 25 °C)

Pureté

85%

Activité optique

[α]20/D +22°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.486 (lit.)

Point d'ébullition

224 °C (lit.)

Densité

0.937 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1CC\C(=C(\C)C)C(=O)C1

InChI

1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1

Clé InChI

NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N

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Description générale

(R)-(+)-Pulegone, a monoterpene ketone found in essential oil of pennyroyal, can induce abortion.

Application

(R)-(+)-Pulegone may be used as a starting material to synthesize:
  • (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a spiroketal
  • (R)-(+)-citronellic acid, an intermediate to prepare leucine-d3
  • (+)-fawcettidine, a Lycopodium alkaloid

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

179.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

82 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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From (R)-(+)-pulegone to (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-A unique spiroacetal from the insect Kingdom.
Tu YQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 6(2), 397-400 (1995)
Synthesis of (2S, 4S)-and (2S, 4R)-[5,5,5-2H3] leucine from (R)-pulegone.
Hill RK, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 72(1), 110-113 (1994)
Total Synthesis of (+)-Fawcettidine.
Kozak JA and Dake GR.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47(22), 4221-4223 (2008)
Metabolism of (R)-(+)-pulegone in F344 rats.
Chen LJ, et al.
Drug Metabolism and Disposition, 29(12), 1567-1577 (2001)
S C Khojasteh-Bakht et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 27(5), 574-580 (1999-04-30)
(R)-(+)-Pulegone, a monoterpene constituent of pennyroyal oil, is a hepatotoxin that has been used in folklore medicine as an abortifacient despite its potential lethal effects. Pulegone is metabolized by human liver cytochrome P-450s to menthofuran, a proximate hepatotoxic metabolite of
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