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Sigma-Aldrich

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine

≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

BTMG

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H21N3
Numéro CAS:
29166-72-1
Poids moléculaire :
171.28
Numéro Beilstein :
2352408
Numéro MDL:
MFCD01862972
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647848
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.457

Point d'ébullition

88-89 °C/43 mmHg (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)\C(=N/C(C)(C)C)N(C)C

InChI

1S/C9H21N3/c1-9(2,3)10-8(11(4)5)12(6)7/h1-7H3

Clé InChI

YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton′s base) is an excellent alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

Application

  • Synthesis of dinaphthyl ethers: Barton′s base, which includes 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine, was utilized to promote SNAr reactions for the synthesis of highly oxygenated dinaphthyl ethers, demonstrating its efficacy as a catalyst in complex organic synthesis processes (Wipf and Lynch, 2003).

Attention

Remark on appearance: Material may form precipitate on storage. The precipitate may easily be separated by filtration.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

149.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

65.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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D.H.R. Barton et al.
Organic Syntheses, 74, 103-103 (1997)
Peter Wipf et al.
Organic letters, 5(7), 1155-1158 (2003-03-28)
[reaction: see text] Electron-rich dinaphthyl ethers were synthesized by S(N)Ar reactions between naphthols and activated fluoronaphthalenes. 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton's base) was found to be an excellent, mild alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

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