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Merck

T2255

Sigma-Aldrich

2′-Deoxy-5-(trifluormethyl)-uridin

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

α,α,α-Trifluorthymidin, Trifluorthymidin, Trifluorthymin-Desoxyribosid, Trifluridin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H11F3N2O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
296.20
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

190-193 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(C(=O)NC2=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H11F3N2O5/c11-10(12,13)4-2-15(9(19)14-8(4)18)7-1-5(17)6(3-16)20-7/h2,5-7,16-17H,1,3H2,(H,14,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1

InChIKey

VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N

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Anwendung

Trifluorothymidin wird als Bestandteil von Selektionsmedien für das Screening von Thymidinkinase(TK)-Mutanten in Lymphomzellen, menschlichen lymphoblastoiden TK6-Zellen und L5178Y-Mauslymphomzellen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Trifluorthymidin ist ein Thymidinanalogon und ist lichtempfindlich. TFT dient als Thymidinkinasesubstrat zur Untersuchung der Spezifität und Kinetik von Enzymen. Der Einbau von phosphoryliertem TFT in DNA führt zu Schäden, wodurch es für DNA-Reparaturstudien sehr nützlich ist. TFT kann auch zur Hemmung der Thymidylatsynthase und zum Screening von mutanten Thymidinkinasegenen verwendet werden. Es ruft bei Krebsarten im Magen-Darm-Bereich eine Antitumoraktivität hervor und hat therapeutisches Potenzial zur Behandlung von herpetischer Keratitis.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Muta. 2 - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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A A Carmine et al.
Drugs, 23(5), 329-353 (1982-05-01)
Trifluridine (trifluorothymidine) is an antiviral agent for topical use in the eye, and is structurally related to idoxuridine. In vitro studies have shown that it effectively inhibits the replication of herpes simplex virus type 1, which causes primary keratoconjunctivitis and
Marc Peeters et al.
Future oncology (London, England), 14(16), 1629-1645 (2018-04-28)
Fluoropyrimidines are currently the backbone of treatment for gastrointestinal (GI) cancers but development of resistance to these agents remains a major problem. Trifluridine/tipiracil is an oral chemotherapeutic agent recently approved for third-line treatment of chemorefractory metastatic colorectal cancer. This article
Olaf H Temmink et al.
Molecular cancer therapeutics, 9(4), 1047-1057 (2010-04-08)
Trifluorothymidine (TFT) is part of the novel oral formulation TAS-102, which is currently evaluated in phase II studies. Drug resistance is an important limitation of cancer therapy. The aim of the present study was to induce resistance to TFT in
Methods for using the mouse lymphoma assay to screen for chemical mutagenicity and photo-mutagenicity
Optimization in Drug Discovery: In Vitro Methods, 561-592 (2014)
Novel cell death mechanisms of trifluorothymidine.
Bijnsdorp IV, Kruyt F, et al.
Nucleic Acids Symposium Series, 52, 649-649 (2008)

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