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Merck

SML3797

Sigma-Aldrich

Biotin-HPDP

≥95% (HPLC)

Synonym(e):

(3aS,4S,6aR)-Hexahydro-2-oxo-N-[6-[[1-oxo-3-(2-pyridinyldithio)propyl]amino]hexyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide, HPDP-Biotin, N-[6-(Biotinamido)hexyl]-3′-(2′-pyridyldithio)propionamide

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H37N5O3S3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
539.78
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

protect from light

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear (Warmed)

Lagertemp.

-10 to -25°C

SMILES String

S1[C@H]([C@H]3NC(=O)N[C@H]3C1)CCCCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCSSc2ncccc2

InChI

1S/C24H37N5O3S3/c30-20(10-4-3-9-19-23-18(17-33-19)28-24(32)29-23)25-13-6-1-2-7-14-26-21(31)12-16-34-35-22-11-5-8-15-27-22/h5,8,11,15,18-19,23H,1-4,6-7,9-10,12-14,16-17H2,(H,25,30)(H,26,31)(H2,28,29,32)/t18-,19-,23-/m0/s1

InChIKey

QLPHBNRMJLFRGO-YDHSSHFGSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Biotin-HPDP (HPDP-Biotin) is a membrane-permeable and reversible biotinylating reagent that is used to biotinylate target proteins via covalent disulfide bond (-S-S-) formation with free sulfhydryl (-SH) groups. The biotin-tagged proteins can then be subjected to affinity labeling or isolation/purification using avidin conjugates or beads. Unlike tranditonal biotinylation methods, Biotin-HPDP tag can be removed with reducing agents such as dithiothreitol (DTT) without the need of harsh reagents to dissociate the high affinity interaction between avidin and biotin.
Membrane-permeable, reversible biotinylating reagent for affinity labeling and isolation of proteins.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Localization and partial characterization of the oligomeric disulfide-linked molecular weight 95,000 protein (triadin) which binds the ryanodine and dihydropyridine receptors in skeletal muscle triadic vesicles
Biochemistry, 30(30), 7507-7513 (1991)
Copper dependence of the biotin switch assay: modified assay for measuring cellular and blood nitrosated proteins
Free Radical Biology & Medicine, 44(7), 1362-1372 (2008)
Low-Background Acyl-Biotinyl Exchange Largely Eliminates the Coisolation of Non- S-Acylated Proteins and Enables Deep S-Acylproteomic Analysis
Analytical Chemistry, 91(15), 9858-9866 (2019)

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