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SML2386

Sigma-Aldrich

Cycloguanil hydrochloride

≥95% (HPLC)

Synonym(e):

1-(4-chlorophenyl)-1,6-dihydro-6,6-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H14ClN5 · HCl
CAS-Nummer:
152-53-4
Molekulargewicht:
288.18
MDL-Nummer:
MFCD00035308
UNSPSC-Code:
12352200
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Clc1ccc(cc1)N2C(NC(=N)NC2=N)(C)C.Cl

InChI

1S/C11H14ClN5.ClH/c1-11(2)16-9(13)15-10(14)17(11)8-5-3-7(12)4-6-8;/h3-6H,1-2H3,(H4,13,14,15,16);1H

InChIKey

MOUAPRKJJUXEIE-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Cycloguanil hydrochloride is suitable for use as a positive control in screening Plasmodium falciparum strains in microdilution radioisotope antiplasmodial bioassay.[1][2] It may also be used as internal standard in high performance liquid chromatography for the quantification of urine and plasma samples.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Cycloguanil is it a potential antimalarial drug. It is hydrophilic in nature. Cycloguanil acts as a substrate for the enzyme organic cation transporter 1 (OCT1).[4]
Cycloguanil, a metabolite of proguanil, is a potent dihydrofolate reductase inhibitor.
Dihydrofolate reductase inhibitor, metabolite of proguanil

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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OCT 1 Deficiency Affects Hepatocellular Concentrations and Pharmacokinetics of Cycloguanil, the Active Metabolite of the Antimalarial Drug Proguanil
Matthaei J, et al.
Clinical Pharmacology and Therapeutics, 105(1), 190-200 (2019)
GC/GC-MS analysis, isolation and identification of bioactive essential oil components from the Bhutanese medicinal plant, Pleurospermum amabile
Wangchuk P, et al.
Natural Product Communications, 8(9), 1934578X1300800930-1934578X1300800930 (2013)
Phenylpropanoids and furanocoumarins as antibacterial and antimalarial constituents of the Bhutanese medicinal plant Pleurospermum amabile
Wangchuk P, et al.
Natural Product Communications, 9(7), 1934578X1400900719-1934578X1400900719 (2014)
Michele Tonelli et al.
European journal of medicinal chemistry, 135, 467-478 (2017-05-10)
We have identified a series of 1-aryl-4,6-diamino-1,2-dihydrotriazines, structurally related to the antimalarial drug cycloguanil, as new inhibitors of influenza A and B virus and respiratory syncytial virus (RSV) via targeting of the host dihydrofolate reductase (DHFR) enzyme. Most analogues proved
Sensitive high performance liquid chromatographic method for the determination of proguanil and its metabolites, cycloguanil and 4-chlorophenylbiguanide in biological fluids
Ebeshi BU, et al.
African Journal of Biotechnology, 4(8), 856-861 (2005)
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