S4400

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

• Synonym(e): Staurosporin, Antibiotic AM-2282
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₈H₂₆N₄O₃
• CAS-Nummer: 62996-74-1
• Molekulargewicht: 466.53
• Beilstein: 1060573
• MDL-Nummer: MFCD00077402
• UNSPSC-Code: 12161501
• PubChem Substanz-ID: 57654618
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Staurosporin aus Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film
• Biologische Quelle: Streptomyces sp.
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: film
• mp (Schmelzpunkt): 288-291 °C
• Löslichkeit: DMSO: soluble; H₂O: insoluble; ethanol: soluble; methanol: soluble
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: neoplastics
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35
• InChI: 1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1
• InChIKey: HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Indolderivat

Staurosporin,das aus Streptomyces sp. gewonnen wird, ist ein Alkaloid, das eine Apoptose in verschiedenenZelllinien induziert. Es erleichtert die Hemmung der Tumorzellproliferation, die PKC-Hemmung und Blockierung der Zellzyklus-Progression in verschiedenen Zellen.[1] DieMechanismen, auf die eine durch Staurosporin induzierte Apoptose folgen, unterscheiden sich je nachZelllinie. Dazu gehören mitochondriale apoptotische Signalwege, Bcl-2-Überexpressionund caspaseunabhängige Mechanismen.[2] Es macht die Multiresistenz (Multi-Drug Resistence, MDR) teilweise rückgängig und sensibilisiert Zellenfür zytotoxische Wirkstoffe vom MDR-Phänotyp. Staurosporin hemmt die Phosphorylierung des p-Glykoproteins(PGP). Die funktionale Bedeutung der PGP-Phosphorylierung ist jedoch noch nicht hinreichend geklärt.

Anwendung

Staurosporin aus Streptomyces sp. wurde zum Induzieren des Zelltods in humanen mesenchymalen Stammzellen[3] und zum Induzieren des Zelltods durch PKC-Hemmung in der Fibroblastenlinie CCL-39 einer Hamsterlunge eingesetzt.[4]

Biochem./physiol. Wirkung

Starker Inhibitor der Calcium/Phospholipid-abhängigen Proteinkinase. Hemmt die Hochregulierung der VEGF-Expression in Tumorzellen.

Staurosporin aus Streptomyces sp. bildet bei einer Konzentration von 2 mg/ml in Methanol eine klare, farblose bis leicht gelbliche Lösung.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf den Seiten CDKs und InsR aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H340,H350,H361d,H413
• P-Sätze: P202 - P273 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges