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UCN-01

A cell-permeable Staurosporine derived anticancer agent that reversibly and ATP-competitively inhibits several protein kinases.

• Synonym(e): UCN-01, 7-Hydroxystaurosporin, Staurosporin, 7β-Hydroxy, Streptomyces sp., Chk1-Inhibitor VI, Chk2-Inhibitor V
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₈H₂₆N₄O₄
• CAS-Nummer: 112953-11-4
• Molekulargewicht: 482.53
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: tan; white to beige
• Löslichkeit: ethanol: 1 mg/mL; DMSO: 5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C28H26N4O4/c1-28-25(35-3)15(29-2)12-18(36-28)31-16-10-6-4-8-13(16)19-21-22(27(34)30-26(21)33)20-14-9-5-7-11-17(14)32(28)24(20)23(19)31/h4-11,15,18,25,27,29,34H,12H2,1-3H3,(H,30,33)/t15-,18-,25-,27-,28+/m1/s1
• InChIKey: PBCZSGKMGDDXIJ-HQCWYSJUSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler, aus Staurosporin (Best.-Nr. <;A href="/catalog/product/mm/569397">;569397<;/A>;) gewonnener Antikrebswirkstoff, der reversibel und um ATP konkurrierend ist und mehrere Proteinkinasen hemmt (IC₅₀ = 29 nM, 34 nM, 30 nM, 590 nM und 530 nM für PKCα;, PKCβ;, PKCγ;, PKCδ; und PKCε;; IC₅₀ = 7 nM, 27 nM, 50 nM, 50 nM, 150 nM und 1,04 M für Chk1, Cdc25C-assoziierte Proteinkinase 1, Cdk1, PAK4, Cdk5/p25 und Chk2; IC₅₀ = 33 nM, 50 nM, 95 nM, 500 nM, 500 nM und 1,0 M für PDK1, lck, MAPKAP-Kinase-2, Akt, GSK-3β; und PKA). Höhere Konzentrationen (>;15 M) wirken sich auf die Aktivität von Src, PIM-1, CKII, DNA-PK, ErK1, ILK-1 und MAPKK1) aus. Laut Berichten wird auch die Expression der Thymidylat-Synthase unterdrückt, die Apoptase mit Caspase-Aktivierung wird induziert und Tumorzellen werden an eine Reihe DNA-schädigender Wirkstoffe sensitivisiert.

Biochem./physiol. Wirkung

IC50 = 29 nM, 34 nM, 30 nM, 590 nM, 530 nM, 7 nM, 27 nM, 50 nM, 50 nM, 150 nM, 1,04 µ;M, 33 nM, 50 nM, 95 nM, 500 nM, 500 nM und 1,0 µ;M gegen Primärziele in der angegebenen Reihenfolge

Primärziel
PKCα;, PKCβ;, PKCγ;, PKCδ; PKCε;, Chk1, Cdc25C-assoziierte Proteinkinase 1, Cdk1, PAK4, Cdk5/p25 und Chk2, PDK1, lck, MAPKAP-Kinase-2, Akt, GSK-3β; und PKA

Produkt konkurriert mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Reinhardt, H.C., et al. 2007. Cancer Cell11, 175.
Jiang, X., et al. 2004. Mol. Cancer Ther.3, 1221.
Sato, S., et al. 2002. Oncogene21, 1727.
Patel, V., et al. 2002. Clin. Cancer Res.8, 3549.
Leclerc, S., et al. 2001. J. Biol. Chem.276, 251.
Busby, E.C., et al. 2000. Cancer Res.60, 2108.
Hsueh, C.T., et al. 1998. Clin. Cancer Res.4, 2201.
Akiyama, T., et al. 1997. Cancer Res.57, 1495.
Seynaeve, C.M., et al. 1994. Mol. Pharmacol.45, 1207.
Takahashi, I., et al. 1987, J. Antibiot.40, 1782.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable