S4264

Spermin

suitable for cell culture, BioReagent

• Synonym(e): N,N′-Bis-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutan, Gerontin, Musculamin, Neuridin
• Lineare Formel: NH₂(CH₂)₃NH(CH₂)₄NH(CH₂)₃NH₂
• CAS-Nummer: 71-44-3
• Molekulargewicht: 202.34
• Beilstein: 1750791
• EG-Nummer: 200-754-2
• MDL-Nummer: MFCD00008215
• UNSPSC-Code: 12352204
• PubChem Substanz-ID: 24899594
• NACRES: NA.75

Eigenschaften

• Biologische Quelle: microbial; synthetic
• Produktlinie: BioReagent
• Assay: ≥96%
• Form: solid
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• bp: 150 °C/5 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 28-30 (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H]N(CCCN)CCCCN([H])CCCN
• InChI: 1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2
• InChIKey: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... GRIN2B(2904) ; rat ... Grin2a(24409)

Beschreibung

Anwendung

Spermin wurde verwendet:

• im Puffer, zum Austausch der divalenten Kationen im MgSO₄-Protokoll für die Stabilisierung der Chromosomenintegrität
• bei der Herstellung von modifizierten Glimmeroberflächen aus frisch gespaltenen Glimmeroberflächen
• zur Untersuchung seiner Auswirkung auf das Überleben von Mäusen mit Sepsis und zur Abschätzung der Rolle von Spermin bei tödlichen systemischen Entzündungskrankheiten

Biochem./physiol. Wirkung

Gemischter NMDA-Glutamatrezeptor-Agonist/-Antagonist an der Polyaminstelle. In hohen Konzentrationen (1 mM) wurden neuroprotektive Wirkungen beobachtet, bei niedrigeren Konzentrationen tritt dagegen eine Neurotoxizität auf. Verstärkt die Agonistenwirkung an der für Strychnin unempfindlichen Glycin-Stelle. Spielt eine Rolle bei der Zellproliferation und -differenzierung, hemmt die Neuronale Stickstoffmonoxid-Synthase (nNOS).

Spermin bildet zusammen mit Putrescin und Spermidin eine Familie von Polyaminen (Polykationen), die für Wachstum und Überleben der überwiegenden Mehrheit lebender Zellen erforderlich sind. Polyamine interagieren mit negativ geladenen Molekülen wie Proteoglykanen, Glykoproteinen und Nukleinsäuren (DNA und RNA). Biogene Polyamine modulieren die Proteinsynthese auf verschiedenen Ebenen. Diese Wirkung erklärt sich möglicherweise durch die Fähigkeit der Polyamine, an die Sekundärstruktur von tRNA, mRNA und rRNA zu binden und diese zu beeinflussen. Spermin trägt auch zur Stabilisierung der Helixstruktur der Nukleinsäure und der Konformation von Glykoproteinen wie Histonen bei. Spermin und Spermidin sin Bestandteil verschiedener Transfektionsprotokolle für Nukleinsäuren.

Gemischte NMDA-Glutamatrezeptor-Agonisten/-Antagonisten an der Polyaminstelle. In hohen Konzentrationen (1 mM) wurden neuroprotektive Wirkungen beobachtet, bei niedrigeren Konzentrationen tritt dagegen eine Neurotoxizität auf. Verstärkt die Agonistenwirkung an der für Strychnin unempfindlichen Glycin-Stelle. Spielt eine Rolle bei der Zellproliferation und -differenzierung, hemmt die Neuronale Stickstoffmonoxid-Synthase (nNOS).

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H314
• P-Sätze: P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P363
• Gefahreneinstufungen: Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges