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S1014

Sigma-Aldrich

Streptonigrin

from Streptomyces flocculus, ≥98% (HPLC), powder, apoptosis inducer

Synonym(e):

Bruneomycin, Nigrin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H22N4O8
CAS-Nummer:
3930-19-6
Molekulargewicht:
506.46
Beilstein:
599390
EG-Nummer:
223-501-8
MDL-Nummer:
MFCD00063401
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24899458
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Streptonigrin aus Streptomyces flocculus, ≥98%

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98%

Wirkungsspektrum von Antibiotika

viruses

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COc1ccc(c(O)c1OC)-c2c(C)c(nc(c2N)-c3ccc4C(=O)C(OC)=C(N)C(=O)c4n3)C(O)=O

InChI

1S/C25H22N4O8/c1-9-14(10-6-8-13(35-2)23(36-3)20(10)30)15(26)19(29-17(9)25(33)34)12-7-5-11-18(28-12)22(32)16(27)24(37-4)21(11)31/h5-8,30H,26-27H2,1-4H3,(H,33,34)

InChIKey

PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Streptonigrin (SN) is an aminoquinone antitumour antibiotic. Its antineoplastic activity requires reductive activation by Xanthine-converting enzymes. It induces apoptosis by a mechanism involving NF-κB. DNA cleavage reaction and chromosome damage by SN are influenced by the nature of the metal ion present and dependent on the production of free radicals. Its antibiotic activity is iron-activated.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H300

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000371941
0000332004
0000371941
0000332004
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Veterinary research, 52(1), 48-48 (2021-03-21)
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mBio, 10(3) (2019-06-27)
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Nilanjana Chatterjee et al.
Journal of bacteriology, 202(14) (2020-05-13)
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Bryan Knuckley et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(38), 7175-7177 (2010-08-27)
Protein Arginine Deiminase (PAD) activity is dysregulated in numerous diseases, e.g., Rheumatoid Arthritis. Herein we describe the development of a fluorescence polarization-Activity Based Protein Profiling (fluopol-ABPP) based high throughput screening assay that can be used to identify PAD-selective inhibitors. Using
Elaine R Frawley et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(29), 12054-12059 (2013-07-04)
The efficacy of antibiotics and host defenses has been linked to the metabolic and redox states of bacteria. In this study we report that a stress-induced export pump belonging to the major facilitator superfamily effluxes citrate and iron from the
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