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Merck

P9255

Sigma-Aldrich

Pyridoxal 5′-Phosphat Hydrat

≥98%

Synonym(e):

Pyridoxalphosphat, 3-Hydroxy-2-methyl-5-([phosphonooxy]-methyl)-4-pyridincarbaldehyd, Codecarboxylase, PLP, Pyridoxal-5-phosphat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H10NO6P · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
247.14 (anhydrous basis)
Beilstein:
234749
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.79

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Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Form

powder

Methode(n)

HPLC: suitable

Farbe

beige
off-white to yellow

mp (Schmelzpunkt)

140-143 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C([H])=O)=C1O

InChI

1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14)

InChIKey

NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Pyridoxal-5′-Phosphat (PLP) wird in einem mehrstufigen Prozess synthetisiert. Die zwei Signalwege sind Pyridoxalphosphat-biosynthetisches Protein (PdxA)-Pyridoxin-5′-phosphatsynthase (PdxJ) und die Pyridoxal-5′-phosphatsynthase-Untereinheit PDX1/PDX2.[1] Seine aktive Form ist Pyridoxin.[2]

Anwendung

Pyridoxal-5′-Phosphathydrat wurde auch verwendet:
  • als ein Referenzstandard zur Quantifizierung von Vitamin B6 in Futter- und Verdauungsbreiproben unter Verwendung hochauflösender Flüssigkeitschromatographie (HPLC)[3]
  • in einer D-Aminosäuretransferasen-Reaktion(10)
  • als ein Cofaktor für die L-Glutaminsäure-Decarboxylase[4]

Biochem./physiol. Wirkung

Pyridoxal-5′-Phosphat (PLP) unterstützt den Kohlenhydrat- und Fettstoffwechsel, indem es als ein Cofaktor wirkt. Seine Hauptaufgabe ist die Katalysierung der enzymatischen Reaktionen, die an der Synthese von Sphingolipiden und an der Synthese der Neurotransmitter (Dopamin und Serotonin) beteiligt sind.[2] PLP wird in Studien über PLP-abhängige enzymaktive Siten verwendet. PLP ist auch ein Cofaktor für eine Vielzahl von Enzymen, einschließlich der mitochondrialen 5-Aminolevulinsäure-Synthase (ALAS)[5] Cysteindesulfurase,[6] Cystathionin-γ-Synthase (CGS),[7] Ornithin-4,5-Aminomutase (OAM) [8] und D-Serin-Dehydratase.[9]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A catalytic mechanism that explains a low catalytic activity of serine dehydratase like-1 from human cancer cells: crystal structure and site-directed mutagenesis studies
Yamada T, et al.
Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj., 1780(5), 809-818 (2008)
Structure of the mitochondrial aminolevulinic acid synthase, a key heme biosynthetic enzyme
Brown BL, et al.
Structure, 26(4), 580-589 (2018)
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Physical and enzymological interaction of Bacillus subtilis proteins required for de novo pyridoxal 5?-phosphate biosynthesis
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Journal of Bacteriology, 186(4), 1191-1196 (2004)
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Modi J, et al.
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Artikel

Serotonin is stored in cells and metabolized by MAO, influencing CNS, GI, and platelet functions.

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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