N7143

Nigericin Natriumsalz aus Streptomyces hygroscopicus

≥98% (TLC)

• Synonym(e): Antibiotic K178, Antibiotic X464, Azalomycin M, Helexin C, Polyetherin A
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₀H₆₇NaO₁₁
• CAS-Nummer: 28643-80-3
• Molekulargewicht: 746.94
• Beilstein: 3892398
• MDL-Nummer: MFCD00036825
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24897813
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Streptomyces hygroscopicus
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: Gram-positive bacteria
• Wirkungsweise: cell membrane | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [Na+].[H][C@@]1(CC[C@H](C)[C@@]([H])(O1)[C@@H](C)C([O-])=O)C[C@]2([H])C[C@@H](OC)[C@@H](C)[C@]3(O2)O[C@@](C)(C[C@H]3C)[C@@]4([H])CC[C@](C)(O4)[C@]5([H])O[C@]([H])(C[C@@H]5C)[C@@]6([H])O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]6C
• InChI: 1S/C40H68O11.Na/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34;/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43);/q;+1/p-1/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+;/m0./s1
• InChIKey: MOYOTUKECQMGHE-PDEFJWSRSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Polyether

Nigericin ist ein Polyether-Ionophor, das als Sonde für den Ionentransport über die Mitochondrienmembranen dient. Es katalysiert den gesamten elektroneutralen Austausch von K+ gegen H+(1) und wirkt als Kaliumefflux-Aktivator. Es kann die bakterizide Wirkung über Inflammasom-unabhängige Mechanismen verstärken, die spezifisch für NLRP3 sind (NOD-, LRR- und Pyrindomäne-enthaltendes-Protein-3). Nigericin ist ein lineares Molekül mit O-heterocyclischen Ringen und einer Hydroxylgruppe. In der Membran cyclisiert das Molekül zu einer Struktur wie Valinomycin. Nigericin verliert ein Proton, wenn es ein Kation bindet, und bildet einen neutralen Komplex, der als mobiler Träger über die Membran diffundieren kann. Nigericin in protonierter, nicht komplexierter Form wird ebenfalls als mobil betrachtet.

Anwendung

Nigericin-Natriumsalz wird verwendet, um die Aktivierung des NLRP3-Inflammasoms in menschlichen Makrophagen zu induzieren. Es wird auch als bakterielles Toxin verwendet, um die IL-1-β Sekretion in Monozyten auszulösen.

Biochem./physiol. Wirkung

Polyether-Ionophor, der das Membranpotenzial stört und die ATPase-Aktivität in Mitochondrien stimuliert. Die Ionenselektivität ist K⁺> Rb⁺≥ Cs⁺>> Na⁺.

Sonstige Hinweise

Als ionenselektive Elektrode – ein effizienter K⁺-Träger

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P301 + P310 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges