L9504

D-Luciferin

luminescent, ≥98% (HPLC), powder

• Synonym(e): (S)-2-(6-Hydroxy-2-benzothiazolyl)-2-thiazolin-4-carbonsäure, 4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolcarbonsäure, Leuchtkäfer-Luciferase
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₁H₈N₂O₃S₂
• CAS-Nummer: 2591-17-5
• Molekulargewicht: 280.32
• Beilstein: 30484
• EG-Nummer: 219-981-3
• MDL-Nummer: MFCD00042929
• UNSPSC-Code: 12352204
• PubChem Substanz-ID: 24896524
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: D-Luciferin, synthetic
• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Fluoreszenz: λ_ex 328 nm; λ_em 532 nm in H₂O
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC(=O)[C@H]1CSC(=N1)c2nc3ccc(O)cc3s2
• InChI: 1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
• InChIKey: BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

D-Luciferin ist ein kleines Molekül, das in biolumineszierenden Organismen reichlich vorhanden ist. Dieses Molekül ist empfindlich gegenüber Sauerstoff und Licht.

Anwendung

D-Luciferin wurde zur Bestimmung der Luciferaseaktivität durch einen Luciferase-Assay in Mäusen und Arabidopsis thaliana-Samen eingesetzt. Es wurde auch zum Messen der Biolumineszenz von ventrikulären Kardiomyozyten aus neugeborenen Ratten eingesetzt.

Substrat für Leuchtkäfer-Luciferase mit einer KM von etwa 2 μM.

Biochem./physiol. Wirkung

Die Aufnahme von D-Luciferin in Zellen wird durch Adenosintriphosphat(ATP)-Bindungskassette(ABC)-Transporterinhibitoren wie ATP-Bindungskassettentransporter G2 (ABCG2)/BCRP-Inhibitor (Brustkrebs-resistentes Protein) Fumitremorgin C reguliert. Dieses Substrat wird durch Leuchtkäfer-Luciferase oxidiert, was zum Emittieren eines Protons führt, das die Fähigkeit besitzt, lebendes Gewebe zu durchdringen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)