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C6512

Sigma-Aldrich

Cholesterylhemisuccinat

Synonym(e):

3β-Hydroxy-5-cholesten 3-hemisuccinat, 5-Cholesten-3β-ol 3-hemisuccinat, Cholesteryl-hydrogensuccinat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C31H50O4
CAS-Nummer:
1510-21-0
Molekulargewicht:
486.73
EG-Nummer:
216-148-6
MDL-Nummer:
MFCD00037705
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24892873
NACRES:
NA.23

Form

liquid crystal

SMILES String

[H][C@@]([C@H](C)CCCC(C)C)([C@@]1(C)CC[C@@]23[H])CC[C@]1([C@](CC=C4C[C@H](CC[C@]34C)OC(CCC(O)=O)=O)2[H])[H]

InChI

1S/C31H50O4/c1-20(2)7-6-8-21(3)25-11-12-26-24-10-9-22-19-23(35-29(34)14-13-28(32)33)15-17-30(22,4)27(24)16-18-31(25,26)5/h9,20-21,23-27H,6-8,10-19H2,1-5H3,(H,32,33)/t21-,23+,24+,25-,26+,27+,30+,31-/m1/s1

InChIKey

WLNARFZDISHUGS-MIXBDBMTSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Cholesteryl-hemisuccinat (CHEMS) ist ein saurer Cholesterinester. In basischen und neutralen wässrigen Medien setzt es sich selbst zu Doppelschichten zusammen. CHEMS zeigt eine pH-abhängige Polymorphie. Es besteht aus Bernsteinsäure, die an die ß-Hydroxylgruppe des Cholesterins verestert wird. Dank dieser chemischen Modifikation ist CHEMS in der Lage, in geeigneten wässrigen Medien lamellare Form anzunehmen, während Cholesterin in wässriger Umgebung Monohydrat-Kristalle bildet.

Anwendung

  • Experimentelle Bestimmung und rechnerische Interpretation biophysikalischer Eigenschaften von Lipid-Doppelschichten, die mit Cholesterylhemisuccinat angereichert sind: Bietet Einblicke in die Auswirkungen von Cholesterylhemisuccinat auf Phospholipid-Doppelschichten und trägt zu einem tieferen Verständnis seiner biophysikalischen Eigenschaften bei (W Kulig et al., 2015).

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Cholesteryl hemisuccinate exhibits pH sensitive polymorphic phase behavior.
Hafez IM and Cullis PR
Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj., 1463(1), 107-114 (2000)
Zhe Zhang et al.
eLife, 7 (2018-05-11)
Transient receptor potential melastatin 2 (TRPM2) is a Ca2+-permeable cation channel required for immune cell activation, insulin secretion, and body heat control. TRPM2 is activated by cytosolic Ca2+, phosphatidyl-inositol-4,5-bisphosphate and ADP ribose. Here, we present the ~3 Å resolution electron
Julia Lehtinen et al.
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 131(2), 145-149 (2008-08-12)
Cationic polymers are efficient gene delivery vectors in in vitro conditions, but these carriers can fail in vivo due to interactions with extracellular polyanions, i.e. glycosaminoglycans (GAG). The aim of this study was to develop a stable gene delivery vector
Denitsa Momekova et al.
European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 32(4-5), 308-317 (2007-10-12)
A major hurdle towards in vivo utilization of pH-sensitive liposomes is their prompt sequestration by reticuloendothelial system and hence short circulation time. Prolonged circulation of liposomes is usually achieved by incorporation of pegylated lipids, which have been frequently reported to
Michael Zocher et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 109(50), E3463-E3472 (2012-11-16)
The steroid cholesterol is an essential component of eukaryotic membranes, and it functionally modulates membrane proteins, including G protein-coupled receptors. To reveal insight into how cholesterol modulates G protein-coupled receptors, we have used dynamic single-molecule force spectroscopy to quantify the
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