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I9532

Sigma-Aldrich

Icilin

≥97% (HPLC), solid

Synonym(e):

1-(2-Hydroxyphenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetra­hydro­pyrimidin-2-one, AG-3-5

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H13N3O4
CAS-Nummer:
36945-98-9
Molekulargewicht:
311.29
MDL-Nummer:
MFCD01689072
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24277906
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥97% (HPLC)

Form

solid

Farbe

yellow

Löslichkeit

DMSO: 15 mg/mL

SMILES String

Oc1ccccc1N2CC=C(NC2=O)c3cccc(c3)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C16H13N3O4/c20-15-7-2-1-6-14(15)18-9-8-13(17-16(18)21)11-4-3-5-12(10-11)19(22)23/h1-8,10,20H,9H2,(H,17,21)

InChIKey

RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Icilin is a synthetic cooling agent and modulates human transient receptor potential cation channel (TRPA1). Icilin inhibits transient receptor potential cation channel subfamily M member 8 (TRPM8) and modulates calcium release. Icilin also suppresses transient receptor potential vanilloid subtype 3 (TRPV3).

Anwendung

Icilin has been used as cooling agent in anterior ventromedial preoptic area (VMPO) neurons.

Biochem./physiol. Wirkung

Icilin is a potent agonist at the CMR1 cold- and menthol-sensitive receptor.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Supercooling agent icilin blocks a warmth-sensing ion channel TRPV3
Sherkheli MA, et al.
TheScientificWorldJournal, 2012(6), 859-869 (2012)
Inhibition of TRPM8 by icilin distinct from desensitization induced by menthol and menthol derivatives
Kuhn FJP, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 284(7), 4102-4111 (2009)
Warm-sensitive neurons that control body temperature
Tan CL, et al.
Cell, 167(1), 47-59 (2016)
Chong Wang et al.
Journal of cellular and molecular medicine (2020-12-09)
In this study, we investigated the ability of the Polysaccharide from the Eggs of Strongylocentrotus nudus (SEP) to regulate cellular autophagy and apoptosis in leukaemia cells. Human acute myeloid leukaemia (AML) cells (HL60) and murine AML cells (L1210) treated with
Alexander Lucius et al.
Cellular signalling, 28(3), 136-147 (2015-12-23)
3-Iodothyronamine (3T1AM) is an endogenous thyroid hormone metabolite that interacts with the human trace amine-associated receptor 1 (hTAAR1), a G-protein-coupled receptor, to induce numerous physiological responses including dose-dependent body temperature lowering in rodents. 3T1AM also directly activates cold-sensitive transient receptor
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