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I1625

Sigma-Aldrich

3-Indolacrylsäure

powder

Synonym(e):

3-(3-Indolyl)-acrylsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H9NO2
CAS-Nummer:
1204-06-4
Molekulargewicht:
187.19
Beilstein:
6317
EG-Nummer:
214-872-7
MDL-Nummer:
MFCD00005633
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24895938
NACRES:
NA.52

Qualität

for molecular biology

Assay

≥98.0% (HPLC)
≥98.0% (TLC)

Form

powder

Mol-Gew.

187.19  g/mol

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OC(=O)\C=C\c1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H9NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-7,12H,(H,13,14)/b6-5+

InChIKey

PLVPPLCLBIEYEA-AATRIKPKSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Indoleacrylic acid (IAA) is a chemical used for the induction of gene transcription. This expression system requires that the gene of interest is cloned in plasmids containing the trpE promoter.

Anwendung

Suitable for induction of gene transcription in systems controlled by the trpE promoter.

Biochem./physiol. Wirkung

3-Indoleacrylic acid helps to block the mycelial growth of Neurospora crassa. As a result, the cells accumulate indoleglycerol phosphate, which influences the rate of tryptophan synthetase.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Inhibition of tryptophan synthetase by indoleacrylic acid
Matchett W H
Journal of Bacteriology, 110(1), 146-154 (1972)
D N Wilson et al.
RNA (New York, N.Y.), 6(12), 1704-1713 (2001-01-06)
Replacing a cassette of 31 residues from Escherichia coli release factor 1 with the equivalent residues in release factor 2 gave a protein active in codon-specific binding to the ribosome but inactive in peptidyl-tRNA hydrolysis. Such a phenotype is also
E Marklová
Amino acids, 17(4), 401-413 (2000-03-09)
In addition to the main catabolic routes of tryptophan (Trp), there exist minor and less thoroughly investigated pathways; one of these leads to indolylacrylic acid (IAcrA). IAcrA is a plant growth hormone, whereas its biological role in animals is still
S O Hwang et al.
Biotechnology progress, 6(1), 48-50 (1990-01-01)
An approach to the optimization of product yield in an inducible inclusion body-producing system is presented. Following induction by indoleacrylic acid (IAA) of a trpLE-HIVgp41 fusion protein, we found a large increase in culture turbidity and single-cell dry weight. After
Indeok Hwang et al.
Plant molecular biology, 73(6), 629-641 (2010-05-18)
Shoot branching and growth are controlled by phytohormones such as auxin and other components in Arabidopsis. We identified a mutant (igi1) showing decreased height and bunchy branching patterns. The phenotypes reverted to the wild type in response to RNA interference
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