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I7017

Sigma-Aldrich

Indol-3-Brenztraubensäure

≥97%

Synonym(e):

3-(3-Indolyl)-brenztraubensäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H9NO3
CAS-Nummer:
392-12-1
Molekulargewicht:
203.19
Beilstein:
172966
EG-Nummer:
206-874-1
MDL-Nummer:
MFCD00005640
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
57654306
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

≥97%

Farbe

light yellow

mp (Schmelzpunkt)

215 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC(=O)C(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H9NO3/c13-10(11(14)15)5-7-6-12-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,12H,5H2,(H,14,15)

InChIKey

RSTKLPZEZYGQPY-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Indole-3-pyruvic acid can be used:
  • As a precursor for the synthesis of chromopyrrolic acid by a heme-containing enzyme.
  • As a reactant in the Biginelli-like scaffold syntheses.

Verlinkung

α-Keto analogue of tryptophan

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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L Bacciottini et al.
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Direct formation of chromopyrrolic acid from indole-3-pyruvic acid by StaD, a novel hemoprotein in indolocarbazole biosynthesis
Asamizu, S, et al.
Tetrahedron Letters, 47(4), 473-475 (2006)
Goutam Chowdhury et al.
Chemical research in toxicology, 22(12), 1905-1912 (2009-10-29)
Aerobic incubation of the tryptophan transamination/oxidation product indole-3-pyruvic acid (I3P) at pH 7.4 and 37 degrees C yielded products with activity as Ah receptor (AHR) agonists. The extracts were fractionated using HPLC and screened for AHR agonist activity. Two compounds
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Abelman, Matthew M, et al.
Tetrahedron Letters, 44(24), 4559-4562 (2003)
Nathan D Tivendale et al.
Plant physiology, 159(3), 1055-1063 (2012-05-11)
Seeds of several agriculturally important legumes are rich sources of the only halogenated plant hormone, 4-chloroindole-3-acetic acid. However, the biosynthesis of this auxin is poorly understood. Here, we show that in pea (Pisum sativum) seeds, 4-chloroindole-3-acetic acid is synthesized via
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