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I145

Sigma-Aldrich

I-AB-MECA

solid

Synonym(e):

1-[6-[[(4-Amino-3-iodophenyl)methyl]amino]-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-N-methyl-β-D-ribofuranuronamide, 3-Iodo-4-aminobenzyl-5′-N-methylcarboxamidoadenosine, N6-(4-Amino-3-iodobenzyl)-5′-N-methylcarbamoyladenosine

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H20IN7O4
CAS-Nummer:
152918-27-9
Molekulargewicht:
525.30
MDL-Nummer:
MFCD00671784
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24895933
NACRES:
NA.77

Form

solid

Farbe

off-white

Löslichkeit

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.2 mg/mL
DMSO: 10 mg/mL
0.1 M NaOH: 2 mg/mL
0.1 M HCl: 7 mg/mL
H2O: insoluble

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CNC(=O)[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(NCc4ccc(N)c(I)c4)ncnc23

InChI

1S/C18H20IN7O4/c1-21-17(29)14-12(27)13(28)18(30-14)26-7-25-11-15(23-6-24-16(11)26)22-5-8-2-3-10(20)9(19)4-8/h2-4,6-7,12-14,18,27-28H,5,20H2,1H3,(H,21,29)(H,22,23,24)/t12-,13+,14-,18+/m0/s1

InChIKey

LOGOEBMHHXYBID-MOROJQBDSA-N

Angaben zum Gen

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Biochem./physiol. Wirkung

Reference standard for radioiodinated I-AB-MECA, a widely used, high affinity radioligand for the A3 adenosine receptor.

Rechtliche Hinweise

Sold under license from the National Institutes of Health.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
048H4644

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D K Von Lubitz et al.
European journal of pharmacology, 275(1), 23-29 (1995-02-24)
We have previously shown that acute preischemic adenosine A3 receptor stimulation results in an increased postischemic damage, while chronic stimulation of this receptor diminishes it. Since several pathophysiological phenomena are common for both ischemia and seizures, we have explored the
M E Olah et al.
Molecular pharmacology, 45(5), 978-982 (1994-05-01)
The rat A3 adenosine receptor (AR) is a recently characterized AR subtype cloned from testis and brain cDNA libraries. N6-2-(4-Amino-3-[125I]iodophenyl)ethyladenosine, a high affinity A1AR agonist, has served as the only radioligand available for study of the A3AR. The relatively low
K A Jacobson et al.
FEBS letters, 336(1), 57-60 (1993-12-20)
The behavioral effects of a selective A3 adenosine receptor agonist 3-IB-MECA (N6-(3-iodobenzyl)-5'-N-methylcarboxamidoadenosine) in mice and the localization of radioligand binding sites in mouse brain were examined. Low levels of A3 adenosine receptors were detected in various regions of the mouse

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