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Merck

G1264

Sigma-Aldrich

Gentamicin -sulfat (Salz)

Gentamicin sulfate salt

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

Synonym(e):

Gentiomycin C

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

CAS-Nummer:
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352207
eCl@ss:
42020823
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.76
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

Gentamicin -sulfat (Salz), powder, BioReagent, suitable for cell culture

Biologische Quelle

Micromonospora purpurea

Qualitätsniveau

Produktlinie

BioReagent

Form

powder

Wirksamkeit

~600 μg Gentamicin per mg

Methode(n)

cell culture | mammalian: suitable

Farbe

white to off-white

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=S(O)(O)=O.O[C@]1(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@](CC[C@H]3N)([C@@H](C)NC)[H])[C@@H](N)C[C@H]2N)OC1)NC.O[C@]4(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6O[C@@](CC[C@H]6N)([C@@H](C)N)[H])[C@@H](N)C[C@H]5N)OC4)NC.O[

InChI

1S/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1

InChIKey

RDEIXVOBVLKYNT-HDZPSJEVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Aminoglycosid
Gentamicin, auch Gentiomycin C genannt, ist ein Aminoglycosid, das natürlicherweise von gramnegativen Bakterien produziert wird. Dieses Antibiotikum wirkt durch Verhinderung der Proteinsynthese.[1] Gentamicinsulfat verhindert in vivo und in vitro das Wachstum sowohl von grampositiven als auch von gramnegativen Bakterien. In Gewebekulturen wird Gentamininsulfat eingesetzt, um das Wachstum von verschiedenen Mykoplasmenstämmen zu hemmen.[2]

Anwendung

Gentamicinsulfat, ein Breitbandantibiotikum, wurde als Selektionsmittel (Gentamicinresistenz-Gen) in Zellkulturen und molekularbiologischen Anwendungen verwendet.[3][4][5] Die zur Anwendung dieses Produkts empfohlene Konzentration beträgt 50 mg/l.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsmechanismus: Gentamicin bewirkt durch die Bindung an die 30S-Ribosomenuntereinheit das fehlerhafte Ablesen der Codons, indem die Translokation der Peptidyl-tRNA von der Akzeptor- zur Donorseite blockiert wird. Die bakterizide Wirkung von Gentamicin auf Pseudomonas aeruginosa entsteht durch die Bindung von Gentamicin an die äußere Membran, wo es natürliche Kationen verdrängt, die Membran destabilisiert und Löcher in der Zelloberfläche bildet.

Antimikrobielles Spektrum: Unter anderem gramnegative und grampositive Bakterien, einschließlich Stämme, die gegen Tetracyclin, Chloramphenicol, Kanamycin und Colistin resistent sind, insbesondere Stämme von Pseudomonas, Proteus, Staphylococcus und Streptococcus.

Komponenten

Gentamicin ist ein Aminoglycosidkomplex, der von Micromonospora purpurea oder M. echinospora durch Fermentation produziert wird. Es wird als Sulfatsalz verwendet. Es besteht aus drei Komponenten, die jeweils aus fünf basischen Stickstoffen bestehen und fünf Schwefelsäure-Äquivalente pro Mol der Gentamicinbasis erfordern.

Vorsicht

Sterile Lösungen sollten bei 2–8 °C gelagert werden. Es wurde auch gezeigt, dass Lösungen bei Raumtemperatur und in siedenden wässrigen Puffern mit pH 2–14 stabil sind2.

Hinweis zur Analyse

Löslichkeit: frei löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Arnaud Gutierrez et al.
Molecular cell, 68(6), 1147-1154 (2017-12-12)
Physiologic and environmental factors can modulate antibiotic activity and thus pose a significant challenge to antibiotic treatment. The quinolone class of antibiotics, which targets bacterial topoisomerases, fails to kill bacteria that have grown to high density; however, the mechanistic basis
Inge Van Der Linden et al.
International journal of environmental research and public health, 11(10), 10105-10124 (2014-10-01)
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Hongzhe Li et al.
PloS one, 6(4), e19130-e19130 (2011-05-10)
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R J Collier et al.
Journal of animal science, 84 Suppl, E1-13 (2006-04-04)
Selecting domestic animals for tolerance to thermal stress (TS) has been counterproductive, because acclimation involves reducing or diverting metabolizable energy from production to balance heat gain and loss. Ideally, simultaneous selection for increased production and improved thermotolerance is desirable, but
Jianping Liu et al.
PloS one, 10(3), e0120612-e0120612 (2015-03-21)
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Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. 1. What is the solubility of this antibiotic in water? How many mg of the substance can dissolve in 1 mL of water? 2. After preparing a diluted solution of the antibiotic in water, where should it be stored, and what is the recommended storage duration?

    1 Antwort
    1. This product is soluble in water at 50 mg/mL. Sterile solutions should be stored at 2-8 °C. Long term solution stability of this product has not been determined. However, prepared solution products, such as G1272, have a shelf life of 2 years.

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  2. Where can I find molecular weight of this gentamicin sulfate

    1 Antwort
    1. The molecular weights of each components are as follows:
      Gentamicin C1 = 477.6
      Gentamicin C2 = 463.6
      Gentamicin C1a = 449.5.

      Please see the link below to review this product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/352/367/g1264pis.pdf

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