D4022

P¹,P⁵-Di(adenosin-5′)pentaphosphat Pentanatriumsalz

≥95% (HPLC), powder

• Synonym(e): A(5′)P5(5′)A, Diadenosinpentaphosphat Pentanatriumsalz
• Lineare Formel: C₂₀H₂₉N₁₀O₂₂P₅ · 5 Na
• CAS-Nummer: 4097-04-5
• Molekulargewicht: 1026.28
• Beilstein: 4949216
• EG-Nummer: 223-852-7
• MDL-Nummer: MFCD00077718
• UNSPSC-Code: 12352202
• eCl@ss: 32160414
• PubChem Substanz-ID: 24893808
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Mol-Gew.: ~_1.0 kDa
• Farbe: white to yellow-white
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)[C@@H](O)[C@H]3O
• InChI: 1S/C20H29N10O22P5.5Na/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-13(33)11(31)7(47-19)1-45-53(35,36)49-55(39,40)51-57(43,44)52-56(41,42)50-54(37,38)46-2-8-12(32)14(34)20(48-8)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30;;;;;/h3-8,11-14,19-20,31-34H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26);;;;;/q;5*+1/p-5/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-;;;;;/m1...../s1
• InChIKey: NNMFUJJMJIYTSP-CSMIRWGRSA-I

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

P¹,P⁵-Di(adenosin-5′)pentaphosphat (Ap5A) ist ein Diadenosinpolyphosphat, das eine Ende-zu-Ende-Dimerstruktur aufweist. Ap5A wird in einem zweistufigen Verfahren, das die Bildung von Adenosin-5′-tetraphosphat (P4A) aus dem ATP- und Trimeta-Phosphat (P3) involviert, synthetisiert. Im zweiten Schritt wird P4A zu Ap5A umgewandelt. Die Synthese von Ap5A erfordert ein pH-Wert-Optimum im Bereich von 7,5 bis 8,5 und wird von Metallionen moduliert.[1]

Anwendung

P¹,P⁵-Di(adenosin-5′)pentaphosphat-pentanatriumsalz wird wie folgt verwendet:

• als Adenylatkinase(AK)-Inhibitor in: sarkomosteogenen (Saos-2) Zellen[2]
• Mitochondrienlysaten während der ATP-Synthese
• Tetramethylrhodaminmethylester(TMRM)-basierter Membranpotenzial-Assay[3]
• Chromoplasten[4]

Biochem./physiol. Wirkung

Ein in Sekretgranula von Thrombozyten, Chromaffin- und Nervenzellen gespeichertes Diadenosinpolyphosphat. Nach der Freisetzung in den extrazellulären Raum beeinflusst es eine Reihe an biologischen Aktivitäten in einen breiten Spektrum von Zielgeweben. Im Nervensystem agiert es durch verschiedene Purinrezeptoren. Es aktiviert außerdem 5′-Nukleotidase und hemmt die Adenosinkinaseaktivität in vitro. Ap5A wird von löslichen Enzymen im Blutplasma und von membrangebundenen Ektoenzymen in einer Reihe von Zelltypen, einschließlich Endothel- und glatte Muskelzellen, metabolisiert.

Ein in Sekretgranula von Thrombozyten, Chromaffin- und Nervenzellen gespeichertes Diadenosinpolyphosphat. Nach der Freisetzung in den extrazellulären Raum beeinflusst es eine Reihe an biologischen Aktivitäten in einen breiten Spektrum von Zielgeweben. Im Nervensystem agiert es durch verschiedene Purinrezeptoren. Es aktiviert außerdem 5′-Nukleotidase und hemmt die Adenosinkinaseaktivität in vitro. Ap5A wird von löslichen Enzymen im Blutplasma und von membrangebundenen Ektoenzymen in einer Reihe von Zelltypen, einschließlich Endothel- und glatte Muskelzellen, metabolisiert. Im Herzmuskel steigert die pM- zu nM-Konzentration die Öffnungswahrscheinlichkeit der Ryanodinrezeptor(RyR2)-Tore signifikant und führt aufgrund der langsamen Dissoziation von dem Rezeptor zu einer verlängerten Wirkung.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)