C2759

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone

≥97% (TLC), powder, mitophagy inducer

• Synonym(e): m-Cl-CCP, CCCP, Mesoxalonitril-3-chlorphenylhydrazon
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₅ClN₄
• CAS-Nummer: 555-60-2
• Molekulargewicht: 204.62
• Beilstein: 1842102
• EG-Nummer: 209-103-7
• MDL-Nummer: MFCD00001848
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24892523
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon, ≥97% (TLC), powder
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥97% (TLC)
• Form: powder
• Farbe: yellow to orange
• Löslichkeit: DMSO: 100 mM
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: Clc1cccc(N\N=C(\C#N)C#N)c1
• InChI: 1S/C9H5ClN4/c10-7-2-1-3-8(4-7)13-14-9(5-11)6-12/h1-4,13H
• InChIKey: UGTJLJZQQFGTJD-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon (CCCP) hat folgende Anwendungen:

• Hemmung der Effluxpumpe bei klinischer Pseudomonas aeruginosa[1]
• Hemmung der oxidativen Phosphorylierung der Mitochondrien in menschlichen Beas-2B-Epithelzellen der Bronchien[2]
• Herstellung einer Carbonylcyanid-m-chlorphenylhydrazon-Lösung für oxidative und mitochondriale Stresstests und eine Induktion der Mitophagie bei Caenorhabditis elegans[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon (CCCP) induziert die Mitophagie in Säugetierzellen.[3] CCCP unterdrückt die Expression nur weniger Proteine der Elektronentransportkette (ETC-Proteine).[2] Protonophor (H⁺ Ionophor) und Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung in Mitochondrien. Eine Reihe von Auswirkungen auf zelluläres Calcium wurde nachgewiesen. Hemmt die Sekretion von hepatischer Lipase und teilweise die pH-Gradienten-aktivierte Cl^- Aufnahme sowie Cl^-/Cl^- Austauschaktivitäten in Bürstensaum-Membranvesikeln.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H311 + H331,H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P311 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges