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Merck

A211000

Sigma-Aldrich

DMT-2′O-TBDMS-rA(bz)-phosphoramidit

Synonym(e):

DMT-2’O-TBDMS-rA(bz)-amidit, N-benzoyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-adenosin, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidit]

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C53H66N7O8PSi
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
988.19
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

non-animal source (no BSE/TSE risk)

Qualitätsniveau

Produktlinie

Proligo Reagents

Assay

≥99% (31P-NMR)
≥99.0% (reversed phase HPLC)

Form

powder

Methode(n)

oligo synthesis: suitable

Verunreinigungen

≤0.3 wt. % water content (Karl Fischer)
≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (31P-NMR)
≤0.5% single Impurity (reversed phase HPLC)
≤3 wt. % residual Solvent content

Farbe

white to off-white

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Eignung

conforms to structure for H-NMR
conforms to structure for LC-MS

Nukleosidprofil

base: adenosine
base protecting group: benzoyl
2' protecting group: TBDMS
5' protecting group: DMT
deprotection: standard

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

COc1ccc(cc1)C(OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)[C@@H]2OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)n3cnc4c(NC(=O)c5ccccc5)ncnc34)(c6ccccc6)c7ccc(OC)cc7

InChI

1S/C53H66N7O8PSi/c1-36(2)60(37(3)4)69(65-32-18-31-54)67-46-44(33-64-53(39-21-16-13-17-22-39,40-23-27-42(62-8)28-24-40)41-25-29-43(63-9)30-26-41)66-51(47(46)68-70(10,11)52(5,6)7)59-35-57-45-48(55-34-56-49(45)59)58-50(61)38-19-14-12-15-20-38/h12-17,19-30,34-37,44,46-47,51H,18,32-33H2,1-11H3,(H,55,56,58,61)/t44-,46-,47-,51-,69?/m1/s1

InChIKey

FFXHNCNNHASXCT-RFMFGJHUSA-N

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Allgemeine Beschreibung

DMT-2′O-TBDMS-rA(bz)-Phosphoramidit gehört zur Gruppe der 2′O-TBDMS-RNA-Phosphoramidite.

Anwendung

RNA-Interferenz (RNAi) ist ein beliebtes Tool für die sequenzspezifische Hemmung der Genexpression und kann für die Zielvalidierung und andere Arzneimitteltechniken eingesetzt werden. Die praktischste Methode zum Bereitstellen von sequenzspezifischen RNA-Oligonukleotiden ist eine chemische Synthese auf einem festen Träger mit RNA-Phosphoramiditen und RNA-CPG, analog zur DNA-Synthese.

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Industriestandard 2′O-TBDMS-Schutzgruppe
  • Gleichbleibende Reinheit und Leistung über alle Chargen
  • Mit Entschützungsverfahren auf Basis von Methylamin oder AMA kompatibel
  • Standard-RNA-Phosphoramidite liefern ausgezeichnete Kupplungsergebnisse, wenn sie mit ETT oder BTT als Aktivator verwendet werden; die besten Ergebnisse werden mit Aktivator 42 erzielt
  • Verkappung mit gängigem Essigsäureanhydrid-Verkappungsreagens statt mit Fast Deprotection Cap A
  • Hergestellt nach einem durch ISO 9001 zertifizierten Qualitätssystem

Sonstige Hinweise

Die einzigartigen Eigenschaften von RNA regten die Entwicklung einer Reihe von Diagnose- und Therapieanwendungen sowie Anwendungen in der grundlegenden molekularbiologischen Forschung an, in denen RNA als Folgendes verwendet werden kann:
  • Katalysatoren (Ribozyme)
  • Affinitätsliganden (Aptamere)
  • Mittel zum Einleiten von Gen-Silencing (RNA-Interferenz)

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Analysenzertifikate (COA)

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