A211140

DMT-2′O-Methyl-rA(bz)-Phosphoramidit

configured for MerMade

• Synonym(e): DMT-2′-O-Me-rA(bz)-Amidit, N-benzoyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-adenosin, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidit]
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₈H₅₄N₇O₈P
• CAS-Nummer: 110782-31-5
• Molekulargewicht: 887.96
• MDL-Nummer: MFCD00792622
• UNSPSC-Code: 41116105
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: non-animal source (no BSE/TSE risk)
• Qualitätsniveau: 300
• Produktlinie: Proligo Reagents
• Assay: ≥99% (³¹P-NMR); ≥99.0% (redox titration)
• Form: powder
• Verunreinigungen: ≤0.3% mA2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate); ≤0.3% mA3 (reversed phase HPLC, DMT-rA(bz)me); ≤0.3% water content (Karl Fischer); ≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (³¹P-NMR); ≤0.5% single Impurity (redox titration); ≤1.0% mA1 (reversed phase HPLC, DMT-rA(bz)me-DMT); ≤3% residual Solvent content
• Farbe: white to off-white
• Eignung: conforms to structure for H-NMR; conforms to structure for LC-MS
• Kompatibilität: configured for MerMade
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1n5cnc6c(NC(=O)c7ccccc7)ncnc56
• InChI: 1S/C48H54N7O8P/c1-32(2)55(33(3)4)64(61-28-14-27-49)63-42-40(62-47(43(42)59-7)54-31-52-41-44(50-30-51-45(41)54)53-46(56)34-15-10-8-11-16-34)29-60-48(35-17-12-9-13-18-35,36-19-23-38(57-5)24-20-36)37-21-25-39(58-6)26-22-37/h8-13,15-26,30-33,40,42-43,47H,14,28-29H2,1-7H3,(H,50,51,53,56)/t40-,42-,43-,47-,64?/m1/s1
• InChIKey: AZCGOTUYEPXHMJ-PSVHYZMASA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Proligo 2′-O-Methyl-RNA-Monomere sind mit schnellen Entschützungsverfahrenauf Basis der Anwendung von aliphatischen Aminenwie Methylamin kompatibel. Die Adenosin- und Guanosin-Monomere sind durchdie Standard-Benzoyl(bz)- und Isobutyryl(ib).Gruppen geschützt.2′-O-Methyl-RNA ist ein Nukleinsäurenanalogon, das durchausgezeichnete Hybridisierungseigenschaften, die es komplementärerDNA oder RNA verleiht, sowie durch eine gesteigerte Stabilität gegenüber einem enzymatischen Abbauim Vergleich zu natürlichen Nukleinsäuren gekennzeichnet ist.Die einzigartige Kombination der Eigenschaften von 2′-O-Methyl-RNA findetbreite Anwendung in folgenden Bereichen:

• Diagnosesonden
• Aptamer- und Ribozymentwicklung
• Gemischte 2′-O-Methyl-RNA/DNA-Antisense-Moleküle

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Hohe Ausbeute roher Oligonukleotide
• Kompatibel mit DNA-Synthese
• Kann gemeinsam mit DNA- oder RNA-Phosphoramiditen inderselben Synthese eingesetzt werden, um Mixmer-Oligonukleotide zu erhalten
• Die empfohlenen Entschützungsbedingungen sind 8 Stunden bei 55 °C mitkonzentrierter Ammoniaklösung oder 10 Minuten bei65 °C mit AMA (konzentrierter Ammoniak/40%iges wässriges Methylamin I/I, v/v)
• Aufreinigung und andere nachgelagerte Verarbeitungsschritte von vollständig modifizierten 2′-O-Methyl-RNA-Oligonukleotiden sind einfacher als im Falle von RNA und es sindkeine speziellen Vorsichtsmaßnahmen für den Schutz vor nukleolytischemAbbau erforderlichDMT-2′-O-Methyl-rA(bz)-Phosphoramidit ist für MerMade-Synthesizers konfiguriert.

Sonstige Hinweise

Der Synthesezyklus für 2′-O-Methyloligoribonukleotide besteht aus derselbenSerie von Reaktionen wie der Zyklus, der für DNA-Monomere angewendet wird.Die Kupplungsrate für 2′-O-Methyl-RNA-Monomere ist jedoch langsamerverglichen mit der von DNA-Monomeren (eine Kupplungsdauer von 6 Minuten wirdfür 2′-O-Methyl-RNA-Monomere empfohlen verglichen mit 90 Sekunden fürDNA-Monomere). Mit Ausnahme der 2′-O-Methyl-RNA-Monomere undTräger erfolgt die RNA-Synthese mit den gleichen Reagenzien wie die DNA-Synthese. Alle 2′-O-Methyl-RNA-Phosphoramidite von Sigma-Aldrich sindmit trockenem Acetonitril verdünnt.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable