10931

Arachidonsäure

>95.0% (GC)

• Synonym(e): cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure, Immunocytophyt
• Lineare Formel: CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• CAS-Nummer: 506-32-1
• Molekulargewicht: 304.47
• Beilstein: 1713889
• EG-Nummer: 208-033-4
• MDL-Nummer: MFCD00004417
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 57646859
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: fungus
• Assay: >95.0% (GC)
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.4872 (lit.)
• bp: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −49 °C (lit.)
• Dichte: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: carboxylic acid
• Lipid-Typ: omega FAs
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChIKey: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Beschreibung

Anwendung

Arachidonsäure wird verwendet:

• zum Generieren von Kalibrierungskurven in der Raman-Spektroskopie und Rasterkraftmikroskopie (Atomic Force Microscopy, AFM) bei normalen und Brustkrebsproben[1]
• als Zusatz mehrfach ungesättigter Fettsäuren zu rekonstituierter synthetischer Gallenflüssigkeit bei Arzneimittelresistenzanalysen[2]
• für die Aktivierung des Mechanistic Target of Rapamycin 1 (mTOR1) und mTOR2[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Arachidonsäure (AA) ist eine ungesättigte ω⁶-Fettsäure, die als Bestandteil von Phospholipiden in Zellmembranen lokalisiert ist. Als Reaktion auf Entzündungen setzt das Enzym Phospholipase A2 Arachidonsäure aus den Membran-Phospholipiden frei. AA wird weiter metabolisiert und über mindestens zwei Cyclooxygenase (COX)-Isoformen entstehen Prostaglandine und Thromboxane, über die Lipoxygenasen entstehen Leukotriene und Lipoxine, und über Cytochrom-P450-Enzyme werden Epoxyeicosatriensäuren gebildet. AA und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose. Es wurde nachgewiesen, dass sich AA an eine Untereinheit des G-Proteins bindet und so die Aktivität von Ras-GTPase-aktivierenden Proteinen (GAPs) hemmt. Die Zellaufnahme von AA ist energieabhängig und involviert die erleichterte Diffusion über ein Transportprotein durch die Plasmamembran.

Arachidonsäure stimuliert die Adhäsion der menschlichen Brustkrebszelllinie MDA-MB-435 mit extrazellulären Matrixmolekülen (Kollagen IV und Vitronektin) .

Arachidonsäure und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 235.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 113 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)