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Merck

185191

Sigma-Aldrich

Blei(IV)-acetat

reagent grade, 95%

Synonym(e):

Bleitetraacetat, Pb(acac)4

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
Pb(CH3CO2)4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
443.38
Beilstein:
3595640
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352302
eCl@ss:
38140424
PubChem Substanz-ID:
Assay:
95%
Qualität:
reagent grade
Form:
crystalline powder
powder, crystals or chunks
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualität

reagent grade

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

crystalline powder
powder, crystals or chunks

Eignung der Reaktion

reagent type: catalyst
core: lead

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O

InChI

1S/4C2H4O2.Pb/c4*1-2(3)4;/h4*1H3,(H,3,4);/q;;;;+4/p-4

InChIKey

JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J

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Allgemeine Beschreibung

Lead(IV) acetate is an inorganic lead salt. It participates in α-acetoxylation of ketones and oxidative decarboxylation of carboxylic acids.[1] It along with an ionic halide (particularly chloride) salt participates in the decarboxylation of acids to afford alkyl chlorides.[2] It affords the corresponding α,β-unsaturated γ-acetoxy-γ-lactones via reaction with 2-(trimethylsiloxy)furans.[3]

Anwendung

Smoothly induces the addition of difluorodiiodomethane to alkenes and alkynes.
Lead(IV) acetate (LTA) may be used as an oxidizing reagent for the oxidation of following compounds:[1]
  • unsaturated and aromatic hydrocarbons
  • monohydroxylic and saturated alcohols
  • nitrogen-containing compounds
It may be used for the following conversions:[1]
  • Aromatic primary amines to symmetrical azo compounds.
  • Aliphatic primary amines to alkyl cyanides.
  • Primary amides to carbamates.
  • Hydrazones to azoacetates.
  • 2-(Trimethylsiloxy) furans to α,β-unsaturated γ-acetoxy-γ-lactones.[3]
  • Aryl ethyl ketones to alkyl 2-arylpropanoates.[4]
  • Acetophenones to methyl aryl acetates.[5]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1A - STOT RE 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The reaction of 2-(trialkylsiloxy) furans with lead (IV) acetate. The synthesis of dl-pyrenophorin.
Asaoka M, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 53(4), 1061-1064 (1980)
Facile synthesis of alkyl 2-arylpropanoates from aryl ethyl ketones using lead (IV) acetate.
Fujii K, et al.
Synthesis, 1982(06), 456-457 (1982)
Lead (IV) Acetate.
Mihailovic ML, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2005)
One-Step Synthesis of Methyl Arylacetates from Acetophenones Using Lead (IV) Acetate.
Myrboh B, et al.
Synthesis, 1981(02), 126-127 (1981)
Li, A-R. Chen, Q-Y.
Synthesis, 1481-1481 (1997)

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