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Merck

36323

Sigma-Aldrich

(S)-6-Oxo-2-piperidincarbonsäure

≥95.0% (HPLC)

Synonym(e):

6-Oxo-L-pipecolinsäure, (S)-2-Piperidon-6-carbonsäure, L-Pyrohomoglutaminsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H9NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
143.14
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95.0% (HPLC)

Verunreinigungen

≤5.0% water

SMILES String

OC(=O)[C@@H]1CCCC(=O)N1

InChI

1S/C6H9NO3/c8-5-3-1-2-4(7-5)6(9)10/h4H,1-3H2,(H,7,8)(H,9,10)/t4-/m0/s1

InChIKey

FZXCPFJMYOQZCA-BYPYZUCNSA-N

Anwendung

(S)-6-Oxo-2-piperidinecarboxylic acid can be used as a reactant to synthesize:
  • Functionalized β-lactam N-heterocycles via carboxymethylproline synthase catalyzed cyclization reactions. Pro-(S)-C5 branched [4.3.1] aza-amide bicycles as potential inhibitors for FK506-binding proteins.
  • Ethyl (S)-2-(6-oxopiperidin-2-yl)acetate, which is reduced using LiBH4 to produce optically pure hydroxymethyl lactams.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Preparation of optically pure ω-hydroxymethyl lactams
Huang S-B, et al.
Synthetic Communications, 19(20), 3485-3496 (1989)
Rational Design and Asymmetric Synthesis of Potent and Neurotrophic Ligands for FK506-Binding Proteins (FKBPs)
Pomplun S, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(1), 345-348 (2015)
Carboxymethylproline synthase catalysed syntheses of functionalised N-heterocycles
Hamed RB, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 46(9), 1413-1415 (2010)

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