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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Nipecotinsäure

97%

Synonym(e):

(S)-(+)-3-Piperidin-Carboxylsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H11NO2
CAS-Nummer:
59045-82-8
Molekulargewicht:
129.16
MDL-Nummer:
MFCD01630807
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24884154
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]/D 3.0 to 6.5°, c = 1 in H2O

mp (Schmelzpunkt)

254 °C (dec.)

SMILES String

OC(=O)[C@H]1CCCNC1

InChI

1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9)/t5-/m0/s1

InChIKey

XJLSEXAGTJCILF-YFKPBYRVSA-N

Angaben zum Gen

rat ... Slc6a1(79212)

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Allgemeine Beschreibung

(S)-(-)-3-Piperidinecarboxylic acid is an inhibitor of GABA (γ-aminobutyric acid) uptake.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Moslem Mohammadi et al.
Toxicology, 244(1), 42-48 (2007-12-07)
A synaptosomal model was used to evaluate in vivo effects of paraoxon on the uptake of [(3)H]GABA in rat cerebral cortex and hippocampus. Male Wistar rats were given a single intraperitoneal injection of one of three doses of paraoxon (0.1
Carmela Napolitano et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 14(9), 3268-3274 (2009-09-29)
As a novel example of improved entry of poorly delivered drugs into the brain by means of nutrient conjugates, L-carnitine was conjugated to nipecotic acid and the capacity to antagonize PTZ-induced convulsions of this novel entity was evaluated.
Inhibition of the uptake of GABA and related amino acids in rat brain slices by the optical isomers of nipecotic acid.
G A Johnston et al.
Journal of neurochemistry, 26(5), 1029-1032 (1976-05-01)
Robert A Darnall et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 302(5), R551-R560 (2011-12-14)
Arousal is an important defense against hypoxia during sleep. Rat pups exhibit progressive arousal impairment (habituation) with multiple hypoxia exposures. The mechanisms are unknown. The medullary raphe (MR) is involved in autonomic functions, including sleep, and receives abundant GABAergic inputs.
Ryo Shintani et al.
Organic letters, 11(2), 457-459 (2008-12-17)
A new synthetic method of multisubstituted nipecotic acid (piperidine-3-carboxylic acid) derivatives has been developed by way of palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of gamma-methylidene-delta-valerolactones with imines. By employing the diethoxyphosphinoyl group as the N-protecting group for imines, the reaction proceeds smoothly with
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