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Merck

29140

Sigma-Aldrich

Cyclohexanon

puriss. p.a., ≥99.5% (GC)

Synonym(e):

pimelic ketone

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About This Item

Lineare Formel:
C6H10(=O)
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
98.14
Beilstein:
385735
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21
Assay:
≥99.5% (GC)
bp:
155 °C (lit.)
Dampfdruck:
3.4 mmHg ( 20 °C)

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Dampfdichte

3.4 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

3.4 mmHg ( 20 °C)

Qualität

puriss. p.a.

Assay

≥99.5% (GC)

Selbstzündungstemp.

788 °F

Expl.-Gr.

1.1 %, 100 °F
9.4 %

Verunreinigungen

≤0.5% water

Abdampfrückstand

≤0.05%

Brechungsindex

n20/D 1.450 (lit.)
n20/D 1.450

bp

155 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−47 °C (lit.)

Dichte

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

Kationenspuren

Al: ≤0.5 mg/kg
Ba: ≤0.1 mg/kg
Bi: ≤0.1 mg/kg
Ca: ≤0.5 mg/kg
Cd: ≤0.05 mg/kg
Co: ≤0.02 mg/kg
Cr: ≤0.02 mg/kg
Cu: ≤0.02 mg/kg
Fe: ≤0.1 mg/kg
K: ≤0.5 mg/kg
Li: ≤0.1 mg/kg
Mg: ≤0.1 mg/kg
Mn: ≤0.02 mg/kg
Mo: ≤0.1 mg/kg
Na: ≤0.5 mg/kg
Ni: ≤0.02 mg/kg
Pb: ≤0.1 mg/kg
Sr: ≤0.1 mg/kg
Zn: ≤0.1 mg/kg

Funktionelle Gruppe

ketone

SMILES String

O=C1CCCCC1

InChI

1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2

InChIKey

JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Cyclohexanon ist ein zyklisches Keton, das vorwiegend als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nylon eingesetzt wird.[1]

Anwendung

Cyclohexanon kann in Gegenwart von Katalysatoren auf Pyrrolidin-Harnstoff-Basis eine asymmetrische Michael-Addition mit Aryl- und Alkyl-Nitroolefinen durchlaufen, um die entsprechenden Addukte zu bilden.[2] Es kann auch bei der Synthese von einer Vielzahl von Verbindungen wie Adipinsäure[3], 2-(Hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexanon[4], 2-Allylcyclohexan-1-on[5], tetrasubstituierten Propargylaminen[6] und N-Cyclohexyl-Benzylamin-Derivaten verwendet werden.[7]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

111.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

44 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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(S)-(-)-2-allylcyclohexanone
Braun M, et al
Organic Syntheses, 86, 47-47 (2009)
Pyrrolidine- thiourea as a bifunctional organocatalyst: highly enantioselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins
Cao CL, et al
Organic Letters, 8(14), 2901-2904 (2006)
Green and Sustainable Heterogeneous Organo-Catalyst for Asymmetric Aldol Reactions.
Sadiq M, et al.
Modern Research in Catalysis, 4(2), 43-43 (2015)
Synthesis of tetrasubstituted propargylamines from cyclohexanone by solvent-free copper (II) catalysis.
Palchak ZL, et al.
Green Chemistry, 17(3), 1802-1810 (2015)
Aldol Condensation of Cyclohexanone and Synthesis of Acetal or Ketals [J]. J. Jilin
Yiezhi L, et al.
Journal of Jilin University (Science Edition) / Chi Lin Ta Hsueh Hsueh Pao (Li Hsueh Pan ), 2, 021-021 (1989)

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