8.21166

Trifluormethansulfonsäure

for synthesis

• Synonym(e): Trifluormethansulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure, TFMS
• Empirische Formel (Hill-System): CHF₃O₃S
• CAS-Nummer: 1493-13-6
• Molekulargewicht: 150.08
• MDL-Nummer: MFCD00007514
• UNSPSC-Code: 12352106
• EG-Index-Nummer: 216-087-5
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdruck: 10 hPa ( 55 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Form: liquid
• Wirksamkeit: 1605 mg/kg LD₅₀, oral (Rat); >2000 mg/kg LD₅₀, skin (Rat)
• pH-Wert: <1 ( in H₂O)
• bp: 162 °C/1013 hPa
• Dichte: 1.71 g/cm³ at 20 °C
• Lagertemp.: 2-30°C
• SMILES String: [Ba+2].FC(F)(F)[S](=O)(=O)[O-].FC(F)(F)[S](=O)(=O)[O-]
• InChI: 1S/2CHF3O3S.Ba/c2*2-1(3,4)8(5,6)7;/h2*(H,5,6,7);/q;;+2/p-2
• InChIKey: DXJURUJRANOYMX-UHFFFAOYSA-L

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Trifluormethansulfonsäure (auch als TFMSA oder TfOH bezeichnet) ist eine organische Säure, die aufgrund ihrer starken Brönsted-Azidität häufig als Reagenz in der organischen Synthese sowie bei Katalysen, beim Schutz N-ständiger Gruppen und in Dehydratisierungs-, Aktivierungs- und Additionsreaktionen Verwendung findet.^[1],[2] TFMSA wird auch zur allgemeinen Entfernung von Schutzgruppen und Spaltung in der Boc-SPPS verwendet.[3]

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Boc-Schutzgruppen

Literaturverweise:
^[1] L. R. Subramanian, et al. (2001) Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.
^[2] R. D. Howells & J. D. Mc Cown JD (1977) Chem. Rev., 77, 69.
^[3] J. Stewart, J. Young in “Solid Phase Peptide Synthesis”, Pierce Chemical Company, Rockford, 1984.

Anwendung

Neuere Anwendungen von Trifluormethansulfonsäure sind zum Beispiel:

• als Dehydrationsmittel zur Umwandlung von sekundären Alkoholen zu Alken oder zur Herstellung von Anhydriden aus Carbonsäuren[4]
• als Säure-Katalysator bei der Synthese von Kohlenhydraten und Glykosiden[5]
• als Mittel zur Aktivierung von Carbonsäure und zur Synthese von Carbonsäurederivaten wie Estern, Amiden und Anhydriden[6]

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H290 - H302 - H314 - H335
• P-Sätze: P234 - P261 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 8A - Combustible, corrosive hazardous materials
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 332.1 °F - Pensky-Martens closed cup
• Flammpunkt (°C): > 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup