239803

Cyclopamine

from Veratrum californicum, ≥97% (HPLC), solid, Sonic Hedgehog signaling antagonist, Calbiochem^®

• Synonym(e): Cyclopamin, V. californicum
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₁NO₂
• CAS-Nummer: 4449-51-8
• Molekulargewicht: 411.62
• MDL-Nummer: MFCD09878269
• UNSPSC-Code: 12352116
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Cyclopamin, V. californicum, Cyclopamine, V. californicum, CAS 4449-51-8, is a cell-permeable steroidal alkaloid & cholesterol mimic that specifically antagonizes Sonic Hedgehog signaling through direct interaction with Smo.
• Qualitätsniveau: 100
• Beschreibung: RTECS - GY0750000
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: solid
• Wirksamkeit: 20 nM IC₅₀
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: off-white
• Löslichkeit: DMF: 10 mg/mL; DMSO: 4 mg/mL; ethanol: 5 mg/mL
• Versandbedingung: wet ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: N1[C@@H]2[C@H](O[C@@]3([C@@H]2C)CC[C@H]4[C@H]5[C@@H]([C@]6(CC[C@@H](CC6=CC5)O)C)CC4=C3C)C[C@@H](C1)C
• InChI: 1S/C27H41NO2/c1-15-11-24-25(28-14-15)17(3)27(30-24)10-8-20-21-6-5-18-12-19(29)7-9-26(18,4)23(21)13-22(20)16(27)2/h5,15,17,19-21,23-25,28-29H,6-14H2,1-4H3/t15-,17+,19-,20-,21-,23-,24+,25-,26-,27-/m0/s1
• InChIKey: QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Cyclopamin, V. californicum, CAS 4449-51-8, ist ein zellpermeabler steroidaler Alkaloid- und Cholesterin-Imitator, der über direkte Interaktion mit Smo spezifisch den Sonic-Hedgehog-Signalweg antagonisiert.

Ein zellpermeables steroidales Alkaloid und Cholesterinimitator, der sowohl tetratogene als auch antitumorale Wirkungen aufweist. Es stört die Cholesterin-Biosynthese und bekämpft den Shh-Signalweg (Sonic Hedgehog) durch die direkte Wechselwirkung mit Smo (Smoothened), einem entfernten Verwandten von G-Protein-gekoppelten Rezeptoren, spezifisch. Ein wertvolles Mittel zur Untersuchung der Beteiligung des Shh-Signalwegs an der Entstehung verschiedener Tumore. Tomatidin kann als Negativkontrolle eingesetzt werden. Ebenfalls als 10-mM-Lösung in Ethanol (Katalog-Nr. 239806) erhältlich.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Hh-Signalweg bei Shh-light2-Assay

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Zellpermeabel: ja

Warnhinweis

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Angaben zur Herstellung

Ethanol-Stammlösung muss ggf. aufgewärmt werden, um eine vollständige Solubilisierung zu erzielen.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Berman, D.M., et al. 2003. Nature,425, 846.
Thayer, S.P., et al. 2003. Nature,425, 851.
Watkins, D.N., et al. 2003. Nature422, 313.
Chen, J.K., et al. 2002. Proc. Natl. Acad. Sci. USA99, 14071.
Berman, D.M., et al. 2002. Science297, 1559.
Taipale, J., et al. 2000. Nature406, 1005.
Kim, S.K., and Melton, D.A. 1998. Proc. Natl. Acad. Sci. USA95, 13036.
Cooper, M.K., et al. 1998. Science280, 1603.
Incardona, J.P., et al. 1998. Development125, 3553.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H360D
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable