200275

Berberinchlorid

A highly potent and selective oxysterol EBI2 (GPR183) agonist (K_d) = 450 pM in a saturation binding assay, and EC₅₀ = 140 pM over EC₅₀ = 2.1 nM for its enantiomer, 7β,25-OHC, in a GTP-γS binding assay).

• Synonym(e): Berberin Chlorid-Form, Berberin, Natural Yellow 18
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₁₈ClNO₄
• CAS-Nummer: 633-65-8
• Molekulargewicht: 371.81
• Farbindexnummer: 75160
• Beilstein: 3836585
• MDL-Nummer: MFCD00011939
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (NMR if no UV signal, HPLC)
• Form: powder
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: yellow
• Löslichkeit: water: 1 mg/mL; DMSO: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: COC1=C(C=[N+](CCC2=C3C=C4C(OCO4)=C2)C3=C5)C5=CC=C1OC.[Cl-]
• InChI: 1S/C20H18NO4.ClH/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2;/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1
• InChIKey: VKJGBAJNNALVAV-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein besonders potenter und selektiver Oxysterol-EBI2(GPR183)-Agonist (K_d = 450 pmol/l in einem Sättigungsbindungsassay und EC₅₀ = 140 pmol/l gegenüber EC₅₀ = 2,1 nmol/l für sein Enantiomer 7β,25-OHC in einem GTP-γS-Bindungsassay). Unterdrückt die durch Forskolin eingeleitete cAMP-Anreicherung in einer EBI2-exprimierenden SK-N-MC/CRE-β-Galactosidase-Zelllinie auf dosisabhängige Weise (IC₅₀ = 2 nmol/l), jedoch nicht in Kontrollzellen. Stimuliert die Migration von durch LPS aktivierten B-Zellen der Milz und durch Anti-CD3/CD28 aktivierten CD4⁺-T-Zellen auf dosisabhängige Weise. Zusätzlich fördert die pharmakologische Hemmung seiner Biosynthese in vivo durch Clotrimazol, einem CYP7B1-Inhibitor, die Migration von adoptiv transferierten voraktivierten B-Zellen an die T/B-Grenze, was den Phänotyp von voraktivierten B-Zellen in Mäusen mit EBI2-Mangel imitiert.

Anwendung

Fluoreszenzfarbstoff für Heparin in Mastzellen

Biochem./physiol. Wirkung

Ein Alkaloid mit schwachen antibiotischen Eigenschaften. Substrat für MDR-Effluxpumpen. Antimikrobielle Aktivitäten von Berberin werden durch den MDR-Inhibitor 5´-Methoxyhydnocarpin (5´-MHC) potenziert. Berberin hochreguliert die Expression von Pgp in Hepatomzellen. Die Behandlung mit Berberin führt potenziell zu einer reduzierten Anreicherung von Chemotherapeutika.

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sonstige Hinweise

Kinm. B., et al. 2011, Brit. Journ. Pharm.164, 106.
Kong, W., et al. 2004, Nature Med.10, 1344.
Dimlich, R. et al. 1980, Stain Technol.55, 217.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable