196419
BAPTA/AM
Membrane-permeable form of BAPTA.
Synonym(e):
BAPTA/AM, 1,2-bis(o-Aminophenoxy)ethan-N,N,Nʹ,Nʹ-tetraessigsäure-tetra(acetoxymethyl)ester
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C34H40N2O18
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
764.68
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
NACRES:
NA.25
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
≥90% (TLC)
Form
solid
Eignung der Reaktion
reagent type: chelator
Hersteller/Markenname
Calbiochem®
Lagerbedingungen
OK to freeze
protect from light
Farbe
light yellow
Löslichkeit
DMSO: 10 mg/mL
Versandbedingung
ambient
Lagertemp.
−20°C
SMILES String
N(CC(=O)OCOC(=O)C)(CC(=O)OCOC(=O)C)c1c(cccc1)OCCOc2c(cccc2)N(CC(=O)OCOC(=O)C)CC(=O)OCOC(=O)C
InChI
1S/C34H40N2O18/c1-23(37)47-19-51-31(41)15-35(16-32(42)52-20-48-24(2)38)27-9-5-7-11-29(27)45-13-14-46-30-12-8-6-10-28(30)36(17-33(43)53-21-49-25(3)39)18-34(44)54-22-50-26(4)40/h5-12H,13-22H2,1-4H3
InChIKey
YJIYWYAMZFVECX-UHFFFAOYSA-N
Allgemeine Beschreibung
Membranpermeable Form von BAPTA. Kann in viele verschiedene Zellen geladen werden, wo es durch zytosolische Esterasen hydrolysiert und intrazellulär als aktives Chelatbildner-BAPTA eingeschlossen wird.Verhindert durch Kokain eingeleitetes Kammerflimmern. Hebt die durch Vitamin D3 eingeleitete Steigerung von intrazellulärem Ca2+ auf. Leitet die Inaktivierung von Proteinkinase C ein. Hemmt außerdem die durch Thapsigargin eingeleitete Apoptose in Ratten-Thymozyten.
Anwendung
- TRPV1-Dependent Antiproliferative Activity of Dioecious Maclura pomifera Extracts in Estrogen Receptor-Positive Breast Cancer Cell Lines Involves Multiple Apoptotic Pathways: Diese Studie untersucht, wie der Calciumchelator BAPTA/AM zu den antiproliferativen Effekten beiträgt, indem er TRPV1 und apoptotische Signalwege in Brustkrebszellen reguliert (Rumpa et al., 2024).
- Mitochondrial calcium uniporter promotes kidney aging in mice through inducing mitochondrial calcium-mediated renal tubular cell senescence: Diese Studie unterstreicht die Rolle von BAPTA/AM bei der Minderung der mitochondrialen Calcium-Überladung, die mit zellulären Seneszenz- und Alterungsprozessen in Nierenzellen in Verbindung steht (Xiong et al., 2024).
- TRPV3 facilitates lipolysis and attenuates diet-induced obesity via activation of the NRF2/FSP1 signaling axis: In diesem Artikel wird die Rolle von BAPTA/AM bei der Modulation von TRPV3-Kanälen erörtert, die über den NRF2/FSP1-Signalweg zu einer verbesserten Lipolyse und einem besseren Schutz gegen Adipositas führt (Hu et al., 2024).
- Inflammation and Acinar Cell Dual-Targeting Nanomedicines for Synergistic Treatment of Acute Pancreatitis via Ca(2+) Homeostasis Regulation and Pancreas Autodigestion Inhibition: BAPTA/AM wird zur Regulation der Calcium-Homöostase verwendet, um Entzündung und Autodigestion bei der Behandlung akuter Pankreatitis zu verhindern (Wang et al., 2024).
- IP(3)R-Mediated Calcium Release Promotes Ferroptotic Death in SH-SY5Y Neuroblastoma Cells: Diese Studie untersucht, wie BAPTA/AM die IP3R-vermittelte Calciumfreisetzung hemmt und dadurch den eisenabhängigen Zelltod (Ferroptose) von Neuroblastomzellen reduziert (Campos et al., 2024).
Verpackung
Verpackt unter inertem Gas
Warnhinweis
Toxizität: Reizstoff (B)
Rekonstituierung
Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen, mit inertem Gas spülen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 1 Monat haltbar.
Sonstige Hinweise
Bissonnette, M., et al. 1994. Am. J. Physiol.267, G465.
Jiang, S., et al. 1994. Exp. Cell Res.212, 84.
Billman, G.E. 1993. Am. J. Physiol. 265, H1529.
Dieter, P., et al. 1993. Biol. Chem. Hoppe Seyler 374, 171.
Harrison, S.M. und Bers, D.M. 1987. Biochim. Biophys. Acta 925, 133.
Harrison, S.M. und Bers, D.M. 1987. J. Biophys.51, 102A.
Marban, E., et al. 1986. J. Clin. Invest.78, 1185.
Tsien, R.Y. 1981. Nature290, 527.
Tsien, R.Y. 1980. Biochemistry19, 2396.
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Tsien, R.Y. 1981. Nature290, 527.
Tsien, R.Y. 1980. Biochemistry19, 2396.
Rechtliche Hinweise
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Analysenzertifikate (COA)
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