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D60400

Sigma-Aldrich

2,3-Dichlor-5,6-dicyano-p-benzochinon

98%

Synonym(e):

4,5-Dichlor-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadien-1,2-dicarbonitril, DDQ

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8Cl2N2O2
CAS-Nummer:
84-58-2
Molekulargewicht:
227.00
Beilstein:
747939
EG-Nummer:
201-542-2
MDL-Nummer:
MFCD00001593
UNSPSC-Code:
12352117
PubChem Substanz-ID:
24893996
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

powder

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

mp (Schmelzpunkt)

210-215 °C (dec.) (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

InChI

1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

InChIKey

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

2,3-Dichlor-5,6-dicyano-p-benzochinon (DDQ) eignet sich für folgende Anwendungen:
  • als Entschützungsreagenz für eine Reihe von Verbindungen wie Thioacetale, Acetale und Ketale
  • als Elektronentransferreagenz zur Synthese von Chinolinen aus Iminen und Alkinen oder Alkenen
  • als wirksames Reagenz für die benzylische und allylische C−H-Funktionalisierung
  • als Oxidationsmittel für die Synthese von funktionalisierten Furanen und Benzofuranen
  • als Reagenz mit Ph3P in einer effizienten Synthese von 1,2-Benzisoxazolen

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH029

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Deprotection of benzyl ethers using 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) under photoirradiation.
Rahim MA, et al.
Tetrahedron Letters, 46(43), 7307-7309 (2005)
Solvent-Free One-Step Photochemical Hydroxylation of Benzene Derivatives by the Singlet Excited State of 2, 3-Dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone Acting as a Super Oxidant.
Ohkubo K, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(7), 2855-2861 (2015)
Predictive model for oxidative C-H bond functionalization reactivity with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone.
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Journal of the American Chemical Society, 139(49), 17935-17944 (2017)
DDQ-mediated formation of carbon? carbon bonds: Oxidation of imines
Bortolotti B, et al.
Tetrahedron, 49, 10157-10157 (1993)
Ayse Kocabalkanli et al.
Farmaco (Societa chimica italiana : 1989), 57(12), 993-997 (2003-02-05)
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