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917745

Sigma-Aldrich

[Ni(dtbbpy)(H2O)4]Cl2

Synonym(e):

Nickel(2+), tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-κN1,κN1′]-, chloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H32Cl2N2NiO4
CAS-Nummer:
2035424-75-8
Molekulargewicht:
470.06
MDL-Nummer:
MFCD33021751
UNSPSC-Code:
12161600
NACRES:
NA.22

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Form

powder

Qualitätsniveau

100

Eignung der Reaktion

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C

SMILES String

[Ni+2]1([NH]2=CC=C(C=C2C3=CC(=CC=[NH]31)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(O)(O)(O)O.C

InChIKey

UTKNAEDPSHMNCR-UHFFFAOYSA-J

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Anwendung

[Ni(dtbbpy)(H2O)4]Cl2 is a Ni precatalyst used in a series of Ni/photoredox dual catalysis cross-coupling reactions. These transformations include the decarboxylative coupling of oxetanyl amino acids with aryl halides.

Sonstige Hinweise

Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed Conversion of Aryl Halides to Aryl Aminooxetanes: Computational Evidence for a Substrate-Dependent Switch in Mechanism

1,4-Dihydropyridines as Alkyl Radical Precursors: Introducing the Aldehyde Feedstock to Nickel/Photoredox Dual Catalysis

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCV3407
MKCN0073
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Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed Conversion of Aryl Halides to Aryl Aminooxetanes: Computational Evidence for a Substrate-Dependent Switch in Mechanism.
Kolahdouzan K, et al.
ACS Catalysis, 10(1), 405-411 (2020)
Álvaro Gutiérrez-Bonet et al.
ACS catalysis, 6(12), 8004-8008 (2016-12-19)
A Ni/photoredox dual catalytic cross-coupling is disclosed in which a diverse range of (hetero)aryl bromides are used as electrophiles, with 1,4-dihydropyridines serving as precursors to Csp3-centered alkyl radical coupling partners. The reported method is characterized by its extremely mild reaction

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