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Sigma-Aldrich

Boc-Tyr(Allyl)-OH

≥98.0% (HPLC)

Synonym(e):

Boc-O-allyl-L-tyrosin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H23NO5
CAS-Nummer:
127132-38-1
Molekulargewicht:
321.37
Beilstein:
3624582
MDL-Nummer:
MFCD00273424
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
57652748
NACRES:
NA.22

Assay

≥98.0% (HPLC)

Form

powder

Eignung der Reaktion

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1ccc(OCC=C)cc1)C(O)=O

InChI

1S/C17H23NO5/c1-5-10-22-13-8-6-12(7-9-13)11-14(15(19)20)18-16(21)23-17(2,3)4/h5-9,14H,1,10-11H2,2-4H3,(H,18,21)(H,19,20)/t14-/m0/s1

InChIKey

YIRRNENSHUFZBH-AWEZNQCLSA-N

Anwendung

Due to gem-dimethyl substituent effect, Boc-Tyr(Allyl)-OH is found to be resistant to Claisen rearrangement in water.

Sonstige Hinweise

Allyl group side-chain protected tyrosine; building block for unnatural amino acids by metathesis reaction

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Aromatic Claisen Rearrangements of O?Prenylated Tyrosine and Model Prenyl Aryl Ethers: Computational Study of the Role of Water on Acceleration of Claisen Rearrangements.
Osuna S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2013(14), 2823-2831 (2013)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 114, 2964-2964 (2002)
A Loffet et al.
International journal of peptide and protein research, 42(4), 346-351 (1993-10-01)
Allyl and allyloxycarbonyl groups are used for the side-chain protection of amino acids. The protecting groups may be selectively cleaved using the reagent HSnBu3 under palladium catalysis. The preparation of Boc and Fmoc series of protected amino acids is described.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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