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RuPhos Pd G3

98%

• Synonym(e): (2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxy-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II)methansulfonat, RuPhos-G3-Palladacycle, RuPhos-Pd-G3
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₃H₅₆NO₅PPdS
• CAS-Nummer: 1445085-77-7
• Molekulargewicht: 836.37
• MDL-Nummer: MFCD22572684
• UNSPSC-Code: 12161600
• PubChem Substanz-ID: 329767049
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Assay: 98%
• Form: solid
• Leistungsmerkmale: generation 3
• Eignung der Reaktion: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst; reaction type: Cross Couplings
• mp (Schmelzpunkt): 188-196 °C (decomposition)
• Funktionelle Gruppe: phosphine
• SMILES String: CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CC(C)Oc3cccc(OC(C)C)c3-c4ccccc4P(C5CCCCC5)C6CCCCC6
• InChI: 1S/C30H43O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-22(2)31-27-19-13-20-28(32-23(3)4)30(27)26-18-11-12-21-29(26)33(24-14-7-5-8-15-24)25-16-9-6-10-17-25;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h11-13,18-25H,5-10,14-17H2,1-4H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1
• InChIKey: AXZLIMCJMPNFFU-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

RuPhos Pd G3 ist ein Buchwald-Präkatalysator der dritten Generation (G3), der bei Kreuzkupplungsreaktionen zur Bildung von C–C-, C–N-, C–O-, C–F-, C–CF3- und C–S-Bindungen verwendet werden kann. Es ist luft-, feuchtigkeits- und wärmebeständig und in einem weiten Bereich gängiger organischer Lösungsmittel löslich. Zu den einzigartigen Merkmalen gehören unter anderem geringere Katalysatorladungen, kürzere Reaktionszeit, effiziente Bildung der katalytisch aktiven Spezies und genaue Kontrolle des Verhältnisses von Ligand zu Palladium.

Anwendung

RuPhos Pd G3 kann als Präkatalysator in folgenden Protokollen verwendet werden:

• Palladium-katalysierte Suzuki-Kupplung von 5-p-Toluolsulfonyltetrazolen mit Arylboronsäuren für die Synthese von 1,5-disubstituierten Tetrazolen.
• Suzuki-Miyaura-Katalysator-Transfer-Polykondensation (SCTP) von 3-Alkylthiophenen in Gegenwart von N-Methylimidodiessigsäure(MIDA)-Boronatmonomeren.
• Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung von Aminothiophenen.

Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (928283)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315 - H319 - H335 - H412
• P-Sätze: P273 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable