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Merck

762229

Sigma-Aldrich

tBuXPhos Pd G3

98%

Synonym(e):

tBuXPhos-Pd-G3, [(2-Di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II)-Methansulfonat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C42H58NO3PPdS
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
794.37
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Leistungsmerkmale

generation 3

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp (Schmelzpunkt)

130-140 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CC(C)c3cc(C(C)C)c(c(c3)C(C)C)-c4ccccc4P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C29H45P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-19(2)22-17-24(20(3)4)27(25(18-22)21(5)6)23-15-13-14-16-26(23)30(28(7,8)9)29(10,11)12;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h13-21H,1-12H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

InChIKey

SQQOHCLJPLSJGX-UHFFFAOYSA-M

Allgemeine Beschreibung

tBuXPhos Pd G3 ist ein Buchwald-Präkatalysator der dritten Generation (G3). Es ist luft-, feuchtigkeits- und wärmebeständig und in einem weiten Bereich gängiger organischer Lösungsmittel löslich. Es hat eine lange Lebensdauer in Lösungen. tBuXPhos Pd G3 ist ein hervorragendes Reagenz für die Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion. Zu den einzigartigen Merkmalen gehören unter anderem geringere Katalysatorladungen, kürzere Reaktionszeit, effiziente Bildung der katalytisch aktiven Spezies und genaue Kontrolle des Verhältnisses von Ligand zu Palladium.

Anwendung

tBuXPhos Pd G3 kann für die Synthese von 4-Cyano-7-azaindol aus 4-Chlor-7-azaindol mittels Cyanierungsreaktion verwendet werden. Es kann auch für die α-Arylierungsreaktion von Acetatestern bei Raumtemperatur verwendet werden.

Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads (931055) erhältlich

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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2-Aminobiphenyl Palladacycles: The ?Most Powerful? Precatalysts in C-C and C-Heteroatom Cross-Couplings.
Bruneau A, et al.
ACS Catalysis, 5(2), 1386-1396 (2015)

Artikel

All of the preformed catalysts used in the kit are air and moisture stable complexes in their commercially available form. Once activated by base under the reaction conditions they become sensitive to air. To best enable scale-up success, the use of standard Schlenk technique is recommended.

All contents in the foil bag are weighed, plated, packed, and sealed in a glove box under nitrogen.

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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