Direkt zum Inhalt
Merck

761524

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctin-N-hydroxysuccinimidylester

for Copper-free Click Chemistry

Synonym(e):

DBCO-NHS-Ester, DBCO-SE

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise

Größe auswählen

5 MG
85,20 €
50 MG
395,00 €

85,20 €


Versandbereit am16. April 2025Details


Bulk-Bestellung anfordern

Größe auswählen

Ansicht ändern
5 MG
85,20 €
50 MG
395,00 €

About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C23H18N2O5
Molekulargewicht:
402.40
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

85,20 €


Versandbereit am16. April 2025Details


Bulk-Bestellung anfordern

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

mp (Schmelzpunkt)

149-157 (decomposition)

Funktionelle Gruppe

NHS ester

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(CCC(ON(C(CC1)=O)C1=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4

InChI

1S/C23H18N2O5/c26-20(13-14-23(29)30-25-21(27)11-12-22(25)28)24-15-18-7-2-1-5-16(18)9-10-17-6-3-4-8-19(17)24/h1-8H,11-15H2

InChIKey

XCEBOJWFQSQZKR-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

DBCO-NHS-Ester wird häufig in der Biokonjugation eingesetzt. Er besteht aus einem NHS-Ester, der mit primären Aminen an Biomolekülen reagiert, und einer Alkin-Gruppe für eine spezifische Reaktion mit Molekülen, die Azide enthalten. Diese Reaktion wird mit der kupferfreien Klick-Chemie durchgeführt, einem Prozess, der auch als spannungsvermittelte Azid-Alkin-Cycloaddition bezeichnet wird.[1]

Anwendung

Dibenzocyclooctin-N-hydroxysuccinimidylester wird häufig für folgende Anwendungen eingesetzt:
  • Bei der Modifikation und Markierung von Biomolekülen wie Antikörpern und Streptavidin durch Einführung von DBCO-Gruppen an ihren Oberflächen[2]
  • Als Vernetzungsreagenz zur Konjugation von Peptid-Antigenen an die Oberfläche von Poly(lactid-co-glycolid) (PLGA)-Nanopartikeln[3]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number

Die passende Version wird nicht angezeigt?

Wenn Sie eine bestimmte Version benötigen, können Sie anhand der Lot- oder Chargennummer nach einem spezifischen Zertifikat suchen.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Zwitterionic-silane copolymer for ultra stable and bright biomolecular probes based on fluorescent quantum dot nanoclusters
Dembele F, et al.
ACS Applied Materials & Interfaces (2017)
Graphene Oxide Nanosheets Modified with Single-Domain Antibodies for Rapid and Efficient Capture of Cells.
Chen GY, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(48), 17178-17183 (2015)
DNA-Assembled Core-Satellite Upconverting-Metal-Organic Framework Nanoparticle Superstructures for Efficient Photodynamic Therapy.
He L, et al.
Small (2017)
Polymeric coating of silica microspheres for biological applications: suppression of non-specific binding and functionalization with biomolecules
D Brambilla, et al.
Polymers, 14, 730-730 (2022)
Hao Ma et al.
Biomaterials, 255, 120205-120205 (2020-06-24)
Three biorthogonal click reactions, a photoinitiated thiol-yne reaction, an azide-alkyne cycloaddition, and a methyltetrazine-transcyclooctene Diels Alder, were used to independently control the presentation of several bioactive proteins to valvular interstitial cells (VICs) in hydrogel scaffolds. Tethered fibroblast growth factor (FGF-2)

Artikel

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Explore the principles and applications of click chemistry in drug discovery, highlighting efficient reactions that streamline the synthesis of bioactive compounds.

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Hilfreich?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Hilfreich?

Bewertungen

Kein Beurteilungswert

Aktive Filter

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.