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Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctinsäure

95%, storage temp.:-20°C

Synonym(e):

DBCO-Säure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H19NO3
Molekulargewicht:
333.38
MDL-Nummer:
MFCD22380737
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
329766553
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

mp (Schmelzpunkt)

118-125 °C

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(CCCCC(O)=O)N1CC2=C(C=CC=C2)C#CC3=C1C=CC=C3

InChI

1S/C21H19NO3/c23-20(11-5-6-12-21(24)25)22-15-18-9-2-1-7-16(18)13-14-17-8-3-4-10-19(17)22/h1-4,7-10H,5-6,11-12,15H2,(H,24,25)

InChIKey

NIRLBCOFKPVQLM-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Azid-funktionalisiertes Cyclooctin-Derivat. Cyclooctine sind nützlich bei Stamm-vermittelten kupferfreien Azid-Alkin-Click-Chemie-Reaktionen. Dieses Azadibenzocyclooktin reagiert ohne Cu(I)-Katalysator mit Azid-funktionalisierten Verbindungen oder Biomolekülen, um eine stabile Triazolverbindung zu erzeugen.

Anwendung

Dibenzocyclooctinsäure kann zur Oberflächenmodifizierung von achtarmigem Poly(ethylenglycol) eingesetzt werden, um es empfänglich für Stamm-vermittelte Alkin-Azid-Cycloaddition (SPAAC) zu machen, wobei PEG-bis-Azid zur Bildung von Hydrogelen führt. Diese Hydrogele sind nützlich für die Proteinimmobilisierung.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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