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Merck

760676

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-PEG4-Maleimid

for Copper-free Click Chemistry

Synonym(e):

DBCO-PEG4-Maleimid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C36H42N4O9
Molekulargewicht:
674.74
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161502
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

Funktionelle Gruppe

maleimide

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(CCNC(CCOCCOCCOCCOCCNC(CCN1C(C=CC1=O)=O)=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4

InChI

1S/C36H42N4O9/c41-32(14-18-39-34(43)11-12-35(39)44)38-17-20-47-22-24-49-26-25-48-23-21-46-19-15-33(42)37-16-13-36(45)40-27-30-7-2-1-5-28(30)9-10-29-6-3-4-8-31(29)40/h1-8,11-12H,13-27H2,(H,37,42)(H,38,41)

InChIKey

VVFZXPZWVJMYPX-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Das funktionalisierte Cyclooctin-Derivat Maleimid zum Einbau des Cyclooctinanteils in Thiol-haltige Verbindungen oder Biomoleküle. Cyclooctine haben sich bei Stamm-vermittelten kupferfreien Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen als nützlich erwiesen. Dieses Dibenzocyclooktin reagiert ohne Cu(I)-Katalysator mit Azid-funktionalisierten Verbindungen oder Biomolekülen, um eine stabile Triazolverbindung zu erzeugen. Der lipophile PEG-Spacer trägt zur Reduzierung von Aggregations- und Präzipitationsproblemen bei der Markierung von Biomolekülen bei.
Anwendungen sind u.a.:
  • Protein-Peptid-Konjugate
  • Antikörper-Enzym- oder Antikörper-Wirkstoff-Konjugate
  • Protein- oder Peptid-Oligonukleotid-Konjugate
  • Oberflächenmodifikation

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Efficient cargo delivery into adult brain tissue using short cell-penetrating peptides
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PLoS ONE, 10(4), e0124073-e0124073 (2015)
Ning, X., et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47, 2253-2255 null
Nano-scale alignment of proteins on a flexible DNA backbone.
Nojima T, et al.
PLoS ONE, 7(12), e52534-e52534 (2012)
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Biomacromolecules, 17(1), 173-182 (2015-12-15)
Intracellularly-acting therapeutic proteins are considered promising alternatives for the treatment of various diseases. Major limitations of their application are low efficiency of intracellular delivery and possible reduction of protein activity during derivatization. Herein, we report pH-sensitive covalent modification of proteins
Lutz Nuhn et al.
Bioconjugate chemistry, 29(7), 2394-2405 (2018-06-12)
Tumor-associated macrophages (TAMs) with high expression levels of the Macrophage Mannose Receptor (MMR, CD206) exhibit a strong angiogenic and immune suppressive activity. Thus, they are a highly attractive target in cancer immunotherapy, with the aim to modulate their protumoral behavior.

Artikel

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Explore the principles and applications of click chemistry in drug discovery, highlighting efficient reactions that streamline the synthesis of bioactive compounds.

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