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Merck

748854

Sigma-Aldrich

Iodotrimethylsilane solution

1 M in dichloromethane

Synonym(e):

Iodotrimethylsilane solution, TMS iodine, TMS-I, TMSI, Trimethyliodosilane

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H9ISi
Molekulargewicht:
200.09
UNSPSC-Code:
12352101
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Konzentration

1 M in dichloromethane

Brechungsindex

n20/D 1.433

Dichte

1.334 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

Allgemeine Beschreibung

Iodotrimethylsilane [(CH3)3SiI] is an important and versatile organosilicon reagent with wide applications in organic synthesis. It is used as a neutral nucleophilic reagent, trimethylsilylating agent, Lewis acid catalyst, reducing agent and dehydrating agent in many organic reactions.

Anwendung

Iodotrimethylsilane can be used as:
  • A reagent in the hydroiodation of ynamides to yield the important building blocks (E)-α-iodoenamides.
  • A reagent in the synthesis of (1-iodovinyl) arenes by hydroiodation of trimethylsilyl ethynylarenes.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-23.8 °F

Flammpunkt (°C)

-31 °C


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One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 53(28), 3585-3589 (2012)
Regio-and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 54(10), 1309-1311 (2013)
Iodotrimethylsilane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2005)

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