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Sigma-Aldrich

(R,R)-(-)-2,3-Bis(tert-Butylmethylphosphino)chinoxalin

≥95%

Synonym(e):

(R)-QuinoxP®

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H28N2P2
CAS-Nummer:
866081-62-1
Molekulargewicht:
334.38
MDL-Nummer:
MFCD10565649
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24884852
NACRES:
NA.22

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Assay

≥95%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

100-104 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

CP(c1nc2ccccc2nc1P(C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C18H28N2P2/c1-17(2,3)21(7)15-16(22(8)18(4,5)6)20-14-12-10-9-11-13(14)19-15/h9-12H,1-8H3/t21-,22-/m0/s1

InChIKey

DRZBLHZZDMCPGX-VXKWHMMOSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R,R)-(-)-2,3-Bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline is an air-stable C2-symmetric P-stereogenic phosphine ligand.[1]

Anwendung

Efficient ligand exhibiting high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to alkylative ring opening to asymmetric hydrogenation.[2]
Air-Stable and Highly Efficient Chiral Ligands

Leistungsmerkmale und Vorteile

Advantages of the QuinoxP* Ligands:
  • It is not oxidized nor epimerized at ambient conditions in air
  • Enantioselectivities are outstanding for various reaction paradigms
  • Hydrogenations proceed under mild reaction conditions
  • Low catalyst loadings yield high TONs

Rechtliche Hinweise

QuinoxP is a registered trademark of Nippon Chemical Industry Co., Ltd.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCS3268
MKCV1905
MKCP9265
MKCP0168
MKCJ8509

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Asymmetric Copper-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Acetates with Enamines.
Fang P and Hou XL.
Organic Letters, 11.20, 4612-4615 (2009)
Highly enantioselective hydrosilylation of simple ketones catalyzed by rhodium complexes of P-chiral diphosphine ligands bearing tert-butylmethylphosphino groups.
Imamoto T, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(4), 560-565 (2006)
A rational pre-catalyst design for bis-phosphine mono-oxide palladium catalyzed reactions.
Ji Y, et al.
Chemical Science (2017)
Tsuneo Imamoto et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(34), 11934-11935 (2005-08-25)
A new P-chiral phosphine ligand, (R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, has been prepared by the reaction of enantiomerically pure tert-butylmethylphosphine-borane with 2,3-dichloroquinoxaline. This ligand, in contrast to most of the previously reported P-chiral ligands, is an air-stable solid and exhibits excellent enantioselectivities in both
Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by a Chiral Phosphine?Silver Complex.
Yanagisawa A, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(32), 5355-5359 (2016)
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Artikel

QuinoxP*

QuinoxP*: Air-Stable and Highly Efficient and Productive Chiral Ligands

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