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Merck

637513

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-3-Fluorpyrrolidinhydrochlorid

97%

Synonym(e):

(3S)-(+)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride, (3S)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H8FN · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
125.57
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +8°, c = 1% in methanol

mp (Schmelzpunkt)

183-187 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

fluoro

SMILES String

Cl.F[C@H]1CCNC1

InChI

1S/C4H8FN.ClH/c5-4-1-2-6-3-4;/h4,6H,1-3H2;1H/t4-;/m0./s1

InChIKey

LENYOXXELREKGZ-WCCKRBBISA-N

Anwendung

(S)-(+)-3-Fluoropyrrolidine hydrochloride can be employed as a building block for the preparation of:
  • Fluorinated pyrrolidine derivatives of cyclohexylglycine amides as potential inhibitors for dipeptidyl peptidase IV.[1]
  • Fluoropyrrolidine contaning N--ethylurea pyrazole derivatives as potential and selective inhibitors for Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi parasitic causative agents.[2]
  • Urea derivatives of (S)-2-(3,4-difluorophenyl)-5-(3-fluoro-N-pyrrolidylamido)benzothiazole as potent antitrypanosomal agents.[3]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Fluoropyrrolidine amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
Caldwell CG, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(5), 1265-1268 (2004)
Urea derivatives of 2-aryl-benzothiazol-5-amines: a new class of potential drugs for human African trypanosomiasis
Patrick DA, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 60(3), 957-971 (2017)
Discovery of Potent N-Ethylurea Pyrazole Derivatives as Dual Inhibitors of Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi
Varghese S, et al.
ACS Medicinal Chemistry Letters (2019)
Charles G Caldwell et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(5), 1265-1268 (2004-02-26)
Amides derived from fluorinated pyrrolidines and 4-substituted cyclohexylglycine analogues have been prepared and evaluated as inhibitors of dipeptidyl dipeptidase IV (DP-IV). Analogues which incorporated (S)-3-fluoropyrrolidine showed good selectivity for DP-IV over quiescent cell proline dipeptidase (QPP). Compound 48 had good

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