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Merck

591882

Sigma-Aldrich

(3R)-(−)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)butyraldehyd

98%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H15NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
201.26
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D -6, c = 1% in chloroform

Optische Reinheit

ee: 99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

55.5-59.5 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

aldehyde

SMILES String

C[C@H](CC=O)c1cn(C)c2ccccc12

InChI

1S/C13H15NO/c1-10(7-8-15)12-9-14(2)13-6-4-3-5-11(12)13/h3-6,8-10H,7H2,1-2H3/t10-/m1/s1

InChIKey

OQWWHYBHQFZHLP-SNVBAGLBSA-N

Anwendung

(3R)-(−)-3-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)butyraldehyde can be used as a substrate in the synthesis of 2-alkyl cyclohexanone intermediates, applicable in the preparation of tricyclic steroid precursors.[1]

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Catalytic enantioselective conjugate addition of indoles to simple α, β-unsaturated ketones
Bandini M, et al.
Tetrahedron Letters, 44(31), 5843-5846 (2003)
Can simple enones be useful partners for the catalytic stereoselective alkylation of indoles?
Bandini M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(22), 7511-7518 (2004)
A three-step route to a tricyclic steroid precursor
Taber DF and Sheth RB
The Journal of Organic Chemistry, 73(20), 8030-8032 (2008)

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