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Merck

52927

Sigma-Aldrich

(S)-3-(Boc-amino)-pyrrolidin

≥98.0% (TLC)

Synonym(e):

(S)-3-Pyrrolidinylcarbamidsäure-tert-butylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H18N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
186.25
Beilstein:
5377813
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥98.0% (TLC)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]/D -21.5±2.0°, c = 1 in ethanol

SMILES String

CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCNC1

InChI

1S/C9H18N2O2/c1-9(2,3)13-8(12)11-7-4-5-10-6-7/h7,10H,4-6H2,1-3H3,(H,11,12)/t7-/m0/s1

InChIKey

DQQJBEAXSOOCPG-ZETCQYMHSA-N

Anwendung

(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine can be used as a building block to prepare:
  • 2,4,6-trisubstitued pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives as potent inhibitors against EGFR tyrosine kinase.
  • Aminopyrrolidine scaffolds for asymmetric Morita−Baylis-Hillman reaction.
  • N-benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as potent bacterial cell division inhibitors.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and biological evaluation of irreversible EGFR tyrosine kinase inhibitors containing pyrido [3, 4-d] pyrimidine scaffold
Zhang H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 26(12), 3619-3633 (2018)
N-Benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as novel inhibitors of cell division in E. coli
Mukherjee S, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(23), 6651-6655 (2007)
Chiral 3-aminopyrrolidines as a rigid diamino scaffold for organocatalysis and organometallic chemistry
Pouliquen M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 21(11-12), 1511-1521 (2010)

Artikel

Mono-Boc-protected diamines are versatile building blocks for chemical synthesis. Their production is a lot more challenging than the simple reaction scheme might imply, because the Boc-anhydride reagent cannot differentiate between the two identical amino moieties in the substrate.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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