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Sigma-Aldrich

4-Amino-1-Boc-Piperidin

97%

Synonym(e):

1-Boc-4-piperidinamin, 4-Amino-1-piperidincarbonsäure-tert.-butylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H20N2O2
CAS-Nummer:
87120-72-7
Molekulargewicht:
200.28
MDL-Nummer:
MFCD01076201
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24883073
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

SMILES String

CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(N)CC1

InChI

1S/C10H20N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-4-8(11)5-7-12/h8H,4-7,11H2,1-3H3

InChIKey

LZRDHSFPLUWYAX-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Employed in a microwave-assisted solid-phase synthesis of N-substituted piperidines via direct annulation of primary amines with resin-bound dimesylates.
4-Amino-1-Boc-piperidine can be used:
  • as a starting material in the synthesis of N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides, which can act as silent information regulator human type 2 (SIRT2) inhibitors
  • to synthesize piperidine-substituted triazine derivativesand piperidinylamino-diarylpyrimidine (pDAPY) derivatives as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (HIV-1 NNRTIs)

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23(24), 6593-6597 (2013)
"N-(3-(4-Hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides as SIRT2 inhibitors"
Kiviranta.HP, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(09), 2448-2451 (2007)
Calum Macleod et al.
Journal of combinatorial chemistry, 8(1), 132-140 (2006-01-10)
The microwave-assisted solid-phase synthesis of piperazines, 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes and 2,9-diazaspiro[5.5]undecanes is reported. The synthesis relies on the direct annulation of primary amines with resin-bound bismesylates. Critical to the success of this chemistry was the development of alpha-methyl benzyl carbamate resin linker.
"Synthesis and biological evaluation of piperidine-substituted triazine derivatives as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors"
Chen X, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 51, 60- 66 (2012)

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