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Sigma-Aldrich

trans-2-Aminocyclopentanol -hydrochlorid

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H11NO · HCl
CAS-Nummer:
31775-67-4
Molekulargewicht:
137.61
MDL-Nummer:
MFCD02683551
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24874515
NACRES:
NA.22

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

191-196 °C (lit.)

SMILES String

Cl.N[C@H]1CCC[C@@H]1O

InChI

1S/C5H11NO.ClH/c6-4-2-1-3-5(4)7;/h4-5,7H,1-3,6H2;1H/t4-,5-;/m0./s1

InChIKey

ZFSXKSSWYSZPGQ-FHAQVOQBSA-N

Allgemeine Beschreibung

trans-2-Aminocyclopentanol hydrochloride is an aminocyclanol. Its d,l-cis- and d,l-trans- forms have been synthesized. The trans-form of the product can be produced in large (multigram) scale via carbamate addition protocol. Cholinesterase inhibitory potential of cis-form of 2-aminocyclopentanol hydrochloride is higher (twofold) that of its trans-form.

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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James A Birrell et al.
Organic letters, 15(12), 2895-2897 (2013-06-08)
A highly enantioselective addition of phenyl carbamate to meso-epoxides has been developed to efficiently generate protected trans-1,2-amino alcohols. This transformation is promoted by an oligomeric (salen)Co-OTf catalyst and has been used to prepare two useful 2-aminocycloalkanol hydrochlorides in enantiopure form
Stereochemistry of Aminocyclanols. Synthesis of cis Epimers via Oxazolines. The 2-Aminocyclopentanols*.
McCasland GE and Smith DA.
Journal of the American Chemical Society, 72(5), 2190-2195 (1950)
Preparation of antidotes for anticholinesterase poisoning. IV. Synthesis and protective effectiveness of 2'-(cis-and trans-2'-hydroxycyclohexyl) aminoethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate hydrochlorides.
Bannard RAB and Parkkari JH.
Canadian Journal of Chemistry, 48(9), 1377-1382 (1970)

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